2-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-acetylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 87038-63-9

• 英文名称: 2-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-acetylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 87038-63-9
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₆SSi₂
• 分子量: 670.03
• InChiKey: DKPCERLMIRDKGE-ISXOHIFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 、 硫代乙酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以50%的产率得到2-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-acetylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penem抗生素的脱硫方法。I.青霉素衍生的亚砜的4-酰基二硫代氮杂环丁烷-2-酮的热解

  摘要：

  在硫辛酸的存在下，青霉素衍生的亚砜的热解提供了一条简单的途径来制备4-酰基二硫氮杂环丁烷-2-酮，其脱硫产生了合成青霉素类抗生素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81727-x