1-phenyl-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)propan-1-one | 1428020-31-8

• 英文名称: 1-phenyl-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)propan-1-one
• CAS: 1428020-31-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: JDPZMQBKAPVRLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)propan-1-one 在 2,2'-联吡啶 、 阻聚剂701 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-phenyl-3-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的顺序脱氢/氮杂-迈克尔加成/环合级联反应从饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺合成N-烷基2-Arylindoles。

  摘要：

  我们在这里描述了从容易获得的饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺中构建N-烷基2-芳基吲哚的Cu催化和4-OH-TEMPO介导的顺序脱氢/氮杂-Michael加成/环化级联反应。该反应显示出高的区域选择性，并能耐受多种官能团。此外，当使用2-烷基乙炔基苯胺作为起始原料时，也可以得到3-烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03091
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 阻聚剂701 、 copper diacetate 作用下， 以 三乙胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的顺序脱氢/氮杂-迈克尔加成/环合级联反应从饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺合成N-烷基2-Arylindoles。

  摘要：

  我们在这里描述了从容易获得的饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺中构建N-烷基2-芳基吲哚的Cu催化和4-OH-TEMPO介导的顺序脱氢/氮杂-Michael加成/环化级联反应。该反应显示出高的区域选择性，并能耐受多种官能团。此外，当使用2-烷基乙炔基苯胺作为起始原料时，也可以得到3-烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03091

文献信息

• The PdCl2-catalyzed sequential heterocyclization/Michael addition cascade in the synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.081

  日期：2013.4

  A cascade reaction of 2-N-unprotected-2-alkynylanilines and various electron-deficient alkenes in the presence of PdCl2 provided 2,3-disubstituted indole derivatives, whereas, in the presence of Pd(OAc)(2), the same reaction resulted in the production of N-alkylated-2-alkynylaniline derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.