2-硝基丙烷钠盐 | 24163-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-硝基丙烷钠盐
• 英文名称: sodium 2-nitropropane
• 英文别名: 2-nitropropane sodium salt；sodium 2-nitropropan-2-ide；2-Propannitronat-natrium；sodium;2-nitropropane
• CAS: 24163-39-1
• 化学式: C₃H₆NO₂*Na
• 分子量: 111.076
• InChiKey: HAYHIDZXMABSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷钠盐 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-硝基-2-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a046
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-硝基丙烷钠盐
  参考文献：
  名称：

  伪一阶动力学在基本有机反应中的非常规与常规应用

  摘要：

  引入了三种针对拟一阶动力学的新分析程序，并将其应用于八个不同的基本有机反应。反应属于以下几类：硝基烷烃质子转移，来自NADH模型化合物的形式氢化物离子转移以及烷基卤化物与离子和中性亲核试剂的S N 2反应。这三种方法包括（1）k app的半衰期依赖性，（2）顺序线性伪一阶相关，以及（3）修正的瞬时速率常数分析。这三个过程中的每一个都能够区分单步机制和多步机制，并且这三个过程的组合为区分这两种机制可能性提供了强有力的策略。从作为示例选择的八个反应中获得的数据清楚地表明了程序在实践中的工作方式。©2011 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：2–12，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20609
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 15-冠醚-5 、 乙醇 、 2-硝基丙烷钠盐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-9-(3,5-二甲基苯乙烯基)吖啶
  参考文献：
  名称：

  Bastianelli, Carlo; Caia, Vincenzo; Cum, Giampietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryllead triacetates
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80151-7

  日期：1981.1

  Nitroalkanes and their nitronate salts undergo α-arylation in good yield when treated with an aryllead triacetate in dimethyl sulfoxide.

  当用二乙酸亚砜中的三乙酸芳基铅处理时，硝基烷及其亚硝酸盐以高收率进行α-芳基化。
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X) ，其中X=I、Br、Cl、 、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X) ，其中X=N3、 、CN、p- -C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X) 和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Pathways in the reactions of nitronate ions with sulphonyl halides
  作者：Paul E. Pigou、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29880000725

  日期：——

  Primary and tertiary nitronate ions and sulphonyl bromides and iodides rapidly equilibrate with the nitrohalides and sulphinate ion. Products are determined by solvent and by the occurrence of cross-equilibrium reactions, some of which have single-electron-transfer mechanisms. The reaction of arene-sulphinate and -thiolate ions with 1,2-dibromo-2-nitro-1-phenylethane gave E-β-nitrostyrene by Z-philic

  伯硝酸盐和叔硝酸盐离子和磺酰溴和碘化物与硝基卤化物和亚磺酸盐离子快速平衡。产物取决于溶剂和交叉平衡反应的发生，其中一些反应具有单电子转移机理。在两种情况下，芳烃-硫酸盐和-硫醇盐离子与1,2-二溴-2-硝基-1-苯基乙烷的反应均通过Z-亲电消除得到E -β-硝基苯乙烯，但亲脂性也得到更碱性的硫醇盐离子消除，2-溴-2-硝基-1-苯基乙烯。
• 2-Substituted nitrones and isomeric hydroxylamines – obtained via aluminium amalgam reduction of nitro nitriles and ketones—a new access to convenient intermediates for nitroso carbonyl compounds preparation
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.023

  日期：2010.5

  Substituted five-membered cyclic nitrones (pyrroline N-oxides) have been obtained in good to high yields from tertiary γ-nitro ketones and nitriles employing aluminium amalgam as a reducing agent in moist diethyl ether or THF. Attempts to obtain cyclic amino nitrones from α- or β-nitro nitriles failed and only the corresponding hydroxylamines have been isolated. Both nitrones and hydroxylamines have

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。
• The c-alkylation of nitroalkame anions by l-substituted-2--butyl-4-phenyl- and -2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo(ulbarh]quinolinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、M. Akram Kashmiri、Dieter K. Wittmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91797-1

  日期：1984.1

  - The N-substituents are transferred from the title cations to the C-atom of nitroalkane anions in high yield at 25-80°C in DMSO solution. The title cations are readily available from the appropriate pyrylium cations and primary amines of types RCH2,NH2, and RR'CHNH2, allowing a general 2-step method for the preparation of higher nitro- alkanes. Spectral properties of a variety of nitroalkanes are

  -在DMSO溶液中，在25-80°C下，高产率地将N-取代基从标题阳离子转移到硝基烷阴离子的C原子上。标题阳离子可容易地从合适的吡咯鎓阳离子和RCH 2，NH 2和RR'CHNH 2类型的伯胺获得，从而允许使用常规的两步法制备高级硝基烷。讨论了各种硝基烷的光谱性质。