2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1345694-92-9

• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: α-p-tosyloxy-4-iodoacetophenone；[2-(4-Iodophenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1345694-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₄S
• 分子量: 416.236
• InChiKey: KCIGHTSMNVYCHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 、 2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium phosphate 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到3-(4-iodophenyl)-2-(quinolin-8-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 N-(8-喹啉基) 芳基甲酰胺与 1-芳基-2-甲苯磺酰氧基乙酮的氧化环化

  摘要：

  摘要 本文证明了N- (8-喹啉基) 芳基甲酰胺和 1-芳基-2-甲苯磺酰氧基乙酮之间的新型和简便的钯催化环化反应。在没有任何配体的 Pd(OAc) 2存在下，实际转化很容易发生，提供所需的 3-芳基-2-（8-喹啉基）异喹啉-1（2H）-酮，具有良好的官能团耐受性（29 个例子）和高效率（高达 90% 的产量）。该协议的机制被提议通过 CH/NH 激活途径发生, 这通过控制反应进行了验证。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1952433
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基吡啶和烷基硝 酮的无金属C（sp 3）–H键磺酰氧基†

  摘要：

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01075g

文献信息

• Selective Synthesis of Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C–H/N–H Functionalization with α-Substituted Ketones
  作者：Jie Li、Zhao Zhang、Mengyao Tang、Xiaolei Zhang、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01916

  日期：2016.8.5

  A rhodium(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization for the synthesis of 1-aminoisoquinolines from aryl amidines and α-MsO/TsO/Cl ketones was achieved under mild reaction conditions. Thus, this approach provides a practical method for the site-selective synthesis of various synthetically valuable isoquinolines with wide functional group tolerance.

  在温和的反应条件下，用铑（III）催化的由芳基am和α-MsO/ TsO / Cl酮合成1-氨基异喹啉的C–H / N–H键官能化。因此，该方法提供了一种实用的方法，用于具有多种官能团耐受性的多种具有有价值的合成异喹啉的位点选择性合成。
• Catalytic, Asymmetric, Interrupted Feist–Bénary Reactions of α-Tosyloxyacetophenones
  作者：Michael A. Calter、Alexander Korotkov

  DOI：10.1021/ol2026697

  日期：2011.12.2

  A new variant of the Interrupted Feist-Benary (IFB) reaction uses alpha-tosyloxyacetophenones as electrophiles and proceeds in good yields and excellent enantioselectivities.