3-(pyridin-2-ylmethyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate | 1044274-39-6

• 英文名称: 3-(pyridin-2-ylmethyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
• 英文别名: 3-(pyrimidin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolium hexafluorophosphate；N-picolyl-N-(2-pyrimidinyl)imidazolium hexafluorophosphate；[1-(2-picolyl)-3-(2-pyrimidyl)imidazolylidene]PF6；[HL2]PF6
• CAS: 1044274-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₅*F₆P
• 分子量: 383.236
• InChiKey: VPXNXNZRQWTFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 3-(pyridin-2-ylmethyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 在 Ag₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到bis(3-(pyrimidin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene)nickel(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Xiaoming; Liu, Bin; Liu, Ailing, Organometallics, 2009, vol. 28, p. 1336 - 1349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(pyridin-2-ylmethyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization, and catalytic behaviour in Heck coupling of palladium(ii) complexes containing pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  通过[Ag(L1)2]PF6 (1)和[Ag2(L2)2](PF6)2 (2)分别与钯盐的卡宾转移反应制备得到[Pd(L1)2(CH3CN)](PF6)2 (L1 = 1-n-丁基-3-(2-嘧啶基)亚咪唑啉，3)和[Pd(L2)2](PF6)2 (L2 = 1-(2-吡啶基甲基)-3-(2-嘧啶基)亚咪唑啉，4)，并通过1H和13C NMR波谱技术以及元素分析进行了全面表征。本文报道了配合物1-4的X射线晶体结构。配合物3是一个不寻常的五配位钯配合物，其中钯通过两个亚咪唑啉、两个吡啶和一个乙腈分子以方形锥体几何结构配位。顶点位置被一个嘧啶氮原子占据，具有相对较长的Pd–N距离(2.762(6) Å)。配合物4是一个典型的方形平面钯配合物，其钯由两个顺排的吡啶和亚咪唑啉配体对包围。这些配合物在温和条件下对芳基溴和活性芳基氯的Heck耦合反应表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b801264d

文献信息

• Cobalt(iii) complexes bearing bidentate, tridentate, and tetradentate N-heterocyclic carbenes: synthesis, X-ray structures and catalytic activities
  作者：Zhenxing Xi、Bin Liu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/b906242d

  日期：——

  [H(2)L3](PF(6))(2)via in situ generated silver carbene complexes under mild conditions. These cobalt complexes were characterized by (1)H and (13)C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The cobalt complexes have been found to be good catalyst precursors for Kumada-Corriu cross-coupling reactions of aryl halides and Grignard reagents at room temperature. Complex 1 is more active under the mild

  钴（iii）配合物，[CoCl（2）（L1）（2）] [PF（6））（1，L1 = N-甲基-N-（2-嘧啶基）咪唑基亚烷基），[CoCl（L2）（2 ）]（PF（6））（2）（，L2 = N-吡啶甲基-（2-嘧啶基）咪唑基亚烷基），[Co（L3）（2）]（PF（6））（3）（3，L3 =从相应的嘧啶官能化的咪唑鎓盐[HL1]（PF（6）），[ HL2]（PF（6））和[H（2）L3]（PF（6））（2）通过在温和条件下原位生成卡宾银配合物。这些钴配合物通过（1）H和（13）C NMR光谱和X射线衍射分析来表征。已经发现钴配合物是室温下芳基卤化物和格氏试剂的Kumada-Corriu交叉偶联反应的良好催化剂前体。复合物1在温和条件下更具活性。
• Carbene Transfer Reactivities of Nickel(II)–N-Heterocyclic Carbene Complexes and Their Applications in the Synthesis of Metal–NHC Complexes
  作者：Bo Liu、Xiaolong Liu、Chao Chen、Congyan Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/om200881s

  日期：2012.1.9

  We describe a new synthetic procedure for transition-metal N-heterocyclic carbene complexes A number of Pd(II), Pt(II), Co(III), and Ru(II) complexes containing functionalized NHCs have been obtained in good to excellent yields using Ni-II-NHC complexes as carbene transfer reagents. Ni-II-NHC complexes are easily prepared from the direct reactions of the corresponding imidazolium salts with commercially available Raney nickel powder. The byproduct of transmetalation reactions, NiCl2, can be easily removed by simple filtration. This study offers a new, economical, and practical synthetic method for metal-NHC complexes.