(3RS,5RS)-2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine | 110317-59-4

• 英文名称: (3RS,5RS)-2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine
• 英文别名: trans-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine；2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine；2-methyl-3r,5t-diphenyl-isoxazolidine；trans-2-Methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidin；(3R,5R)-2-methyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 110317-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SDUNOOIPTLCXBI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5RS)-2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine 在 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1RS, 3RS)-3-(dimethylamino)-1,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Liguori, Angelo; Romeo, Giovanni; Sindona, Giovanni, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-methyl-α-phenylnitrone 在 对苯二酚 作用下， 生成 (3RS,5RS)-2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2548 - 2558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-Cyclodextrin as a Catalyst for the Synthesis of 2-Methyl-3,5-diarylisoxazolidines in Water
  作者：Giuseppe Floresta、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Margherita De Rosa、Ugo Chiacchio、Placido Neri、Antonio Rescifina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00227

  日期：2017.5.5

  (γ-CD) in water has been developed to give substituted isoxazolidines. γ-CD was found to be highly efficacious in carrying out this reaction under an eco-friendly environment, affording moderate to excellent yields and, in some cases, excellent diastereomeric excess (up to >95%) at 100 °C in 8–12 h. The catalyst can be easily recuperated and recycled for several times without loss of activity. Water, an

  已开发出绿色高效的硝酮与不同苯乙烯和肉桂酸酯的1,3-偶极环加成反应，使用水中的催化量的γ-环糊精（γ-CD）生成取代的异恶唑烷。发现γ-CD在生态友好的环境下进行该反应非常有效，提供中等至极好的收率，在某些情况下，在8–12中在100°C时表现出极好的非对映异构体过量（高达> 95％）。 H。该催化剂可以容易地回收和循环使用几次，而不会损失活性。据我们所知，水是一种生态友好的反应介质，在此反应中首次被使用。所提出的方案的信誉包括高收率和催化剂的可重复使用性，并且排除了有机溶剂的使用。在计算机上的使用 计算使我们能够合理化获得的结果并改善立体选择性。
• Cucurbit[7]uril as a catalytic nanoreactor for one-pot synthesis of isoxazolidines in water
  作者：Davide Gentile、Giuseppe Floresta、Vincenzo Patamia、Angelo Nicosia、Placido G. Mineo、Antonio Rescifina

  DOI：10.1039/c9ob02352f

  日期：——

  green chemistry guidelines. The aim of our work is to use the hydrophobic cavity of cucurbit[7]uril (CB[7]) to mimic nature for performing different dehydration and cycloaddition reactions in water. The hydrophobic cavity of CB[7] made it possible to synthesize nitrones and isoxazolidines in a one-pot fashion using water as a reaction solvent. Substituted isoxazolidines were obtained from the cycloaddition

  超分子化学的主要目的是模仿自然界中存在的宏观系统，这一目标完全符合绿色化学指南。我们的工作目的是利用葫芦[7] uril（CB [7]）的疏水腔来模仿自然界，从而在水中进行不同的脱水和环加成反应。CB [7]的疏水腔使使用水作为反应溶剂以一锅法合成硝酮和异恶唑烷成为可能。在微波辐射下，硝基化合物与各种苯乙烯和肉桂酸酯的环加成反应可得到取代的异恶唑烷，催化量为CB [7]，与进行的反应相比，可观察到适度增加的加合物形成在甲苯中。
• Tricarbonyl(benzaldehyde)chromium(0) complexes in organic synthesis: A highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of chromium(0)-complexed nitrones
  作者：Chisato Mukai、Jea Cho Won、Jong Kim In、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97200-9

  日期：1990.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of chromium(0)-complexed nitrones (10, 11) with electron-rich olefins (2) provided, after decomplexation with CAN, -3,5-disubstituted isoxazolidines (-14, 15) in a highly stereoselective as well as regioselective manner.

  铬（0）-complexed硝酮的1,3-偶极环加成（10，11）与富电子烯烃（2）提供，具有CAN解络后，-3,5-二取代的异恶唑烷（- 14，15）是一个高度立体选择性以及区域选择性的方式。
• Ring-opening of isoxazolidine nucleus: Competitive formation of α,β-enones and tetrahydro-1,3-oxazines
  作者：Franco Casuscelli、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Roberto Romeo、Giovanni Romeo、Silvana Tommasini、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00030-c

  日期：1995.3

  Treatment of isoxazolidine derivatives with methyl iodide, followed by simple heating with aqueous NaOH, gives rise to a competitive formation of alpha,beta-enones and tetahydro-1,3-oxazines. The ring-opening process is controlled by the stereochemistry of H-5 which represents the driving factor of two competitive reaction routes.
• Mukai, Chisato; Kim, In Jong; Cho, Won Jea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2495 - 2504
  作者：Mukai, Chisato、Kim, In Jong、Cho, Won Jea、Kido, Masaru、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——