1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide hydrochloride | 896106-14-2

• 英文名称: 1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)-5-oxidoimidazo[4,5-c]quinolin-5-ium;hydrochloride
• CAS: 896106-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O*ClH
• 分子量: 277.754
• InChiKey: WMJCUZXNHOCYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide hydrochloride 以74的产率得到1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLINE (IMIQUIMOD)
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DU 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLEINE (IMIQUIMOD) ESSENTIELLEMENT PUR

  摘要：

  一种制备依米奎莫德的方法，包括氧化1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉（II）得到1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），其以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V）和相应的4-碘衍生物（VI），后者是一种新的中间体。这种新的中间体被转化为依米奎莫德（VIII），并通过其有机盐纯化。本发明还涉及依米奎莫德男酸盐、富马酸盐和草酸盐的结晶多态形式。

  公开号：

  WO2006070408A2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 生成 1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLINE (IMIQUIMOD)
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DU 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLEINE (IMIQUIMOD) ESSENTIELLEMENT PUR

  摘要：

  一种制备依米奎莫德的方法，包括氧化1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉（II）得到1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），其以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V）和相应的4-碘衍生物（VI），后者是一种新的中间体。这种新的中间体被转化为依米奎莫德（VIII），并通过其有机盐纯化。本发明还涉及依米奎莫德男酸盐、富马酸盐和草酸盐的结晶多态形式。

  公开号：

  WO2006070408A2

文献信息

• A Process for the Preparation Of 4-Amino-1-Isobutyl-1H-Imidazo[4,5-C]-Quinoline (Imiquimod)
  申请人：Tarur Radhakrishnan Venkatasubramanian

  公开号：US20080058527A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A process for preparation of imiquimod comprising oxidation of 1-Isobutyl-1H-imidazo quinoline quinoline (II) afforded 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide (III) which is isolated in pure form as its hydrochloride salt (IV) followed by conversion to 4-chloro derivative (V) and conversion to corresponding 4-iodo derivative (VI) which is a new intermediate. This new intermediate is convened to imiquimod (VIII) and purified via its novel maleate salt.

  制备伊米曲莫德的方法包括将1-异丁基-1H-咪唑喹啉喹啉（II）氧化，得到1-异丁基-1H-咪唑-[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），该化合物以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V），再转化为相应的4-碘衍生物（VI），这是一种新的中间体。该新中间体被转化为伊米曲莫德（VIII），并通过其新型马来酸盐进行纯化。
• WO2006/70379
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7678912B2
  申请人：——

  公开号：US7678912B2

  公开（公告）日：2010-03-16