1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinyl)ethanone | 145160-02-7

• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 145160-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: AMGFRINBCNKWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 edetate disodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-1(2H)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Shinbo, Yoko; Ohashi, Takako, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 9, p. 1857 - 1870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.52 g的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Shinbo, Yoko; Ohashi, Takako, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 9, p. 1857 - 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-induced tungsten-catalyzed cascade synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate and its reaction mechanism
  作者：Yongshun Wen、Hong-Xian Jin、Yan-Hua Qiu、Yingtong Zong、Wenjun Luo、Zhengwang Chen、Daohong Yu

  DOI：10.1039/d4cc00169a

  日期：——

  dihydroisoquinoline ester and maleic anhydride or an acrylate. The photochemical reaction tolerates a range of functional groups such as ester, cyano, ketone, bromide, and alkene. It is shown that the cycloaddition-aromatization of 2-substitued acrylate catalyzed by a tungsten photocatalyst can be used to evaluate the leaving ability of the leaving group. Experiments done to determine the reaction mechanism

  吡咯并[2,1- a ]异喹啉核心结构普遍存在于海洋和其他天然产物中。本文描述了二氢异喹啉酯和马来酸酐或丙烯酸酯的钨催化[3+2]环加成芳构化反应。光化学反应可耐受一系列官能团，如酯、氰基、酮、溴和烯烃。结果表明，钨光催化剂催化的2-取代丙烯酸酯的环加成-芳构化反应可用于评价离去基团的离去能力。确定反应机理的实验表明，通过马来酸酐与甲醇的溶剂分解，由二氢异喹啉酯和 ( Z )-4-甲氧基-4-氧代丁-2-烯酸原位生成离子对中间体的形成至关重要以便级联过程发生。分离并通过 X 射线晶体学测定了源自 [3+2] 环加成的关键环加合物酸中间体。