1,2-C2B10H8-8,9,10,12-(2)H4 | 86457-94-5

• 英文名称: 1,2-C2B10H8-8,9,10,12-(2)H4
• 英文别名: 8,9,10,12-D₄-o-carborane；8,9,10,12-D4-1,2-C2B10H8
• CAS: 86457-94-5
• 化学式: C₂H₁₂B₁₀
• 分子量: 148.196
• InChiKey: PPDYBWGWYRHTPJ-IRYCTXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-C2B10H8-8,9,10,12-(2)H4 、 苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到1,2-(DMPS)₂-8,9,10,12-D₄-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷中 BH 键的区域选择性亲核烷基化/芳基化：选择性笼式硼官能化的替代方法

  摘要：

  已经提出了一种用于邻碳硼烷中区域选择性亲核笼 BH 取代的新方案，它与过渡金属催化和亲电取代的策略相辅相成。邻碳硼烷的镁介导的位点选择性亲核笼 B(3,6)-H 和 B(9)-H 取代反应产生一系列 B(3,6)-二烷基化和 B(9)-烷基化/芳基化o-碳硼烷的高产率。笼C取代基的空间和电子因素在控制位点选择性方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10270
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 氘代苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,2-C2B10H8-8,9,10,12-(2)H4
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷中 BH 键的区域选择性亲核烷基化/芳基化：选择性笼式硼官能化的替代方法

  摘要：

  已经提出了一种用于邻碳硼烷中区域选择性亲核笼 BH 取代的新方案，它与过渡金属催化和亲电取代的策略相辅相成。邻碳硼烷的镁介导的位点选择性亲核笼 B(3,6)-H 和 B(9)-H 取代反应产生一系列 B(3,6)-二烷基化和 B(9)-烷基化/芳基化o-碳硼烷的高产率。笼C取代基的空间和电子因素在控制位点选择性方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10270

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective B(9)-Amination of <i>o</i>-Carboranes and <i>m</i>-Carboranes in HFIP with Broad Nitrogen Sources
  作者：Yan-Na Ma、Yan Gao、Yubin Ma、Yan Wang、Huazhan Ren、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c03031

  日期：2022.5.11

  for a highly regioselective formation of a B–N bond by Pd(II)-catalyzed B(9)-H amination of o- and m-carboranes in hexafluoroisopropanol (HFIP) with different nitrogen sources under air atmosphere. The silver salt and HFIP solvent play critical roles in the present protocol. The mechanistic study reveals that the silver salt acts as a Lewis acid to promote the electrophilic palladation step by forming

  碳硼烷的胺化在有机合成和药物合成中具有很好的应用前景。然而，目前用于这种转换的方法存在局限性。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过 Pd(II) 催化的 B(9)-H 胺化在具有不同氮源的六氟异丙醇 (HFIP) 中的邻碳硼烷和间碳硼烷在空气中形成 B-N 键。气氛。银盐和 HFIP 溶剂在本协议中起着关键作用。机理研究表明，银盐作为路易斯酸通过形成异质双金属活性催化剂 PdAg(OAc) 3来促进亲电钯化步骤。; HFIP的强供氢键能力和低亲核性增强了Pd(II)的亲电能力。相信这些含氮碳硼烷在新药物的合成中具有潜在的重要意义。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 2.6, page 33 - 37
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fielding, T. E., Diss. Pittsburgh 1971
  作者：Fielding, T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of site-specific deuterated closo-1,2- and 1,7-C2B10H12 to deuterated nido-7,8- and 7,9-[C2B9H12]− ions, respectively; mechanistic inferences. Comparisons of GIAO-NMR generated [C2B9H12]− chemical shifts with experimental values, and consideration of two principal isomers of the 7,8-[C2B9H12]− ion by comparison of geometry optimization data, NMR chemical shift data, and NMR coupling data to respective experimental data
  作者：Hans Lee、Thomas Onak、Jojo Jaballas、Uyen Tran、Thien U Truong、Huyen T To

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00054-7

  日期：1999.6

  Regioselective deuterated nido-[C2B9H12](-) ions were obtained from a fluoride ion promoted debor reaction of deuterated closo-1,X-C2B10H12 (X = 2, 7) cage compounds. The position(s) of the deuterium atom(s) in the product, as determined by NMR, were consistent with the prior suggestion that a boron neighboring both cage carbons in the starting material is the atom that is removed in this reaction. Ab-initio geometry optimized structures of the nido systems were obtained and compared with available literature structures; and ab-initio/NMR calculated data, as well as FPT-INDO calculational results are compared with the experimental data for the two probable structures previously proposed for the 7,8- isomer of the nido-[C2B9H12](-) ion. Additionally, ab-initio/NMR calculations on geometry optimized structures were used to confirm B-11 NMR assignments. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.