1,3-(dibenzyl)imidazolium hexafluorophosphate | 1062181-22-9

• 英文名称: 1,3-(dibenzyl)imidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: 1,3-dibenzylimidazolium hexafluorophosphate；N,N-dibenzylimidazolium hexafluorophosphate；1,3dibenzylimidazolium hexafluorophosphate；Bn2Im*HPF6
• CAS: 1062181-22-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂*F₆P
• 分子量: 394.3
• InChiKey: UPONYVHACFUYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-(dibenzyl)imidazolium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到bis[1,3-dibenzylimidazol-2-ylidene]silver hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过球磨解开均一性[Ag（N，N-二芳基-NHC）2 ] Y（Y = BF 4，PF 6）配合物的合成†

  摘要：

  开发了一种用户友好的通用机械化学方法，以访问很少描述的NHC（N-杂环卡宾）银（I）配合物，其特征在于N，N-二芳基咪唑（idin）烯配体和非配位四氟硼酸根或六氟磷酸抗衡阴离子。与溶液中合成方法的比较清楚地表明了球磨条件的优越性。

  DOI：

  10.1039/c6dt03564g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 六氟磷酸钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-(dibenzyl)imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过球磨解开均一性[Ag（N，N-二芳基-NHC）2 ] Y（Y = BF 4，PF 6）配合物的合成†

  摘要：

  开发了一种用户友好的通用机械化学方法，以访问很少描述的NHC（N-杂环卡宾）银（I）配合物，其特征在于N，N-二芳基咪唑（idin）烯配体和非配位四氟硼酸根或六氟磷酸抗衡阴离子。与溶液中合成方法的比较清楚地表明了球磨条件的优越性。

  DOI：

  10.1039/c6dt03564g

文献信息

• Electrochemical flow-reactor for expedient synthesis of copper–N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Michael R. Chapman、Yarseen M. Shafi、Nikil Kapur、Bao N. Nguyen、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/c4cc08874c

  日期：——

  An electrochemical flow-cell has been developed for the highly efficient and selective generation of organometallic Cu^I–N-heterocyclic carbene complexes under neutral and ambient conditions.

  已经开发出一种电化学流动电池，用于在中性和环境条件下高效选择性地生成有机金属Cu^I–N-杂环卡宾配合物。
• Convenient syntheses of bulky group containing imidazolium ionic liquids
  作者：Neeraj Kumar、Rahul Jain

  DOI：10.1002/jhet.751

  日期：2012.3

  We report syntheses of bulky group containing imidazolium based ionic liquids. The bulky groups were introduced at N‐1, C‐2, and N‐3 positions of the imidazole ring using convenient methodologies. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  我们报告了基于咪唑鎓的离子液体的庞大基团的合成。使用方便的方法将庞大的基团引入咪唑环的N-1，C-2和N-3位置。J.杂环化​​学。（2012）。
• 1,3-Dibenzylimidazolium salts: A paradigm of water and anion effect on the supramolecular H-bonds network
  作者：Loïc Leclercq、Michel Simard、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.07.023

  日期：2009.1

  space group. The structures of I and III are completely different compared to that of the analogous bromide salt (II): no C H···π or π–π interactions were observed and only very weak H-bonds occur between the acidic protons of the imidazolium ring and the halogenated atoms of the anion for compound III. For I and II, water molecules are included in the crystal lattice. Water molecules link the chloride

  摘要 通过缓慢蒸发 I 的饱和水溶液和 III 的饱和氯仿溶液，获得了两种 1,3-二苄基咪唑鎓盐与氯化物（晶体 I）和六氟磷酸盐（晶体 III）的晶体。描述了两种结构并与相应的溴化物盐（晶体 II）进行了比较。对单晶的 X 射线衍射研究表明，这三种晶体材料是具有 P21/n 或 P21/c 空间群的单斜晶系。I 和 III 的结构与类似的溴化物盐 (II) 的结构完全不同：没有观察到 CH…π 或 π–π 相互作用，咪唑鎓环的酸质子之间仅出现非常弱的 H 键和化合物III的阴离子的卤代原子。对于 I 和 II，水分子包含在晶格中。在 I 的情况下，水分子连接氯阴离子，但咪唑环的质子和水分子之间没有直接相互作用，如化合物 II 的情况。在化合物 II 的情况下，氢键网络是通过阳离子和阴离子之间的水分子形成的。在六氟磷酸盐的情况下，观察到通过氢键连接在一起的阳离子和阴离子的扩展网络中的经典组织。
• Solving the challenging synthesis of highly cytotoxic silver complexes bearing sterically hindered NHC ligands with mechanochemistry
  作者：Audrey Beillard、François Quintin、Jérémie Gatignol、Pascal Retailleau、Jean-Luc Renaud、Sylvain Gaillard、Thomas-Xavier Métro、Frédéric Lamaty、Xavier Bantreil

  DOI：10.1039/d0dt00410c

  日期：——

  straightforward synthesis of a variety of silver(I) complexes featuring challenging NHC ligands. Sterically hindered including electron-poor or with very low solubility imidazolium salts were ground with silver(I) oxide to furnish heteroleptic or homoleptic complexes in high yields and short reaction times. The synthesis of heteroleptic bis-NHC silver(I) complexes was also performed for the first time in a

  使用球磨机可以直接合成具有挑战性NHC配体的各种银（I）配合物。包括电子贫乏或溶解度非常低的受阻位咪唑鎓盐与氧化银（I）一起研磨，以高收率和较短的反应时间提供杂配或均配的配合物。杂合双-NHC银的合成（I）复合物也是第一次在球磨机中进行。机械化学方法的效率和快速性使得能够生成空前的NHC银复合物文库，评估了其对HCT116结肠直肠癌细胞系的细胞毒性，为药物机械化学提供了一个罕见的例子。发现阳离子银配合物比中性类似物更有效，IC 50值低至21 nM，且比顺铂强256倍。
• Tunable Microwave Flow System for Scalable Synthesis of Alkyl Imidazolium-type Ionic Liquids
  作者：Michał Domański、Jonas Žurauskas、Joshua P. Barham

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00180

  日期：2022.8.19

  A continuous flow auto-frequency tuning single-mode microwave reactor is disclosed as a powerful platform to synthesize alkyl imidazolium salts as ionic liquids/ionic liquid precursors in up to near-quantitative yields, 100–600 g h–1 productivities and record space-time yields. Challenges faced, including viscosity changes, dielectric property changes, and phase separations, were addressed by different

  连续流动自动频率调谐单模微波反应器被公开作为一个强大的平台，可以合成烷基咪唑盐作为离子液体/离子液体前体，具有接近定量的产率、100–600 gh –1的产率和创纪录的时空产量。所面临的挑战，包括粘度变化、介电性能变化和相分离，通过反应器的不同操作模式来解决，而无需重新设计反应器。根据目的，这种高效的方法可能被证明可用于离子液体的密集应用。