meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane-1,2-diol | 134522-14-8

• 英文名称: meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 134522-14-8
• 化学式: C₃₈H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 624.968
• InChiKey: XQDJZIJTSWVNHO-IYMPVJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(4S,7R)-4,8-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxyocta-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的立体控制方法，通过使用顺序不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和闭环反应来制备手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  摘要：

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。

  DOI：

  10.1021/jo0259111
• 作为产物：
  描述：

  meso-(2R,5S)-2,5-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexane-1,6-dial 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  经由二碘化pin品哪醇频哪醇偶联的立体控制环状邻位顺式二醇的形成

  摘要：

  具有和不具有α-取代基的脂肪族1,5-和1,6二醛以及碳水化合物二醛的衍生物在SmI 2的存在下进行频哪醇偶联反应，以顺式二醇为主的产物。当存在α-烷氧基时，二醇具有与这样的基团相反的取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92024-0