1,3-diisopropyl-benzimidazolium hexafluorophosphate | 1096001-37-4

• 英文名称: 1,3-diisopropyl-benzimidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: N,N'-diisopropylbenzimidazolium hexafluorophosphate；1,3-diisopropylbenzimidazolium hexafluorophosphate；i-Pr2BzIm*HPF6
• CAS: 1096001-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂*F₆P
• 分子量: 348.271
• InChiKey: JJVVBOKNEGJOIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-benzimidazolium hexafluorophosphate 在 C₁₅H₁₃N₂O₅Re 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1,3-bisisopropyl-2H-benzimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  氢化铼的热力学和动力学水合作用

  摘要：

  Re( R bpy)(CO) 3 H (bpy = 4,4'-R-2,2'-联吡啶; R = OMe, t Bu, Me, H, Br, COOMe, CF 3的氢化物转移动力学) 到 CO 2和七种不同的阳离子 N-杂环进行了测定。此外，Re( R bpy)(CO) 3型配合物的热力学水H 主要使用计算方法建立。通过关联热力学和动力学水力得出的线性自由能关系 (LFER) 表明，通常，氢化物转移速率随着反应的热力学驱动力的增加而增加。动力学同位素效应的范围从具有小驱动力的氢化物转移反应的逆反应到具有大驱动力的反应的正常反应。Hammett 分析表明，具有较大热力学驱动力的氢化物转移反应对金属氢化物的电子特性的变化不太敏感，这可能是因为在越来越早的过渡态中电荷的积累较少。获得了一系列氢化物转移反应的布朗斯台德 α 值，并且与 DFT 计算一起表明反应是一致的，这使得能够使用马库斯理论来分析

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07192
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1,3-diisopropyl-benzimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  双金属镍铝通过C ？催化苯乙烯加氢杂芳基化区域选择性转换的机理研究。H激活

  摘要：

  我们以前报道为苯乙烯与苯并咪唑基于C的双金属镍-铝催化hydroheteroarylation一个高效的协议 H键活化。现在，我们描述了该过程的机制，为在路易斯酸AlMe 3存在下观察到的区域选择性转换提供了理论依据。目前的机理研究为合理开发具有所需线性/支化选择性的催化剂提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201400303

文献信息

• Syntheses, Characterizations, and a Preliminary Comparative Cytotoxicity Study of Gold(I) and Gold(III) Complexes Bearing Benzimidazole- and Pyrazole-Derived N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Haresh Sivaram、Jackie Tan、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om300444c

  日期：2012.8.27

  A series of Au(I) and Au(III) mono-, homobis-, and heterobis(carbene) complexes, [AuCl(FPyr)] (2), [Au(iPr2-bimy)2]PF6 (3), [Au(FPyr)2]PF6 (4), [Au(FPyr)(iPr2-bimy)]PF6 (5), [AuCl3(iPr2-bimy)] (6), [AuCl3(FPyr)] (7), [AuCl2(iPr2-bimy)2]PF6 (8), [AuCl2(FPyr)2]PF6 (9), and [AuCl2(FPyr)(iPr2-bimy)]PF6 (10), bearing the benzimidazole-derived iPr2-bimy (1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene) and/or the

  一系列Au（I）和Au（III）单，均双和杂双（卡宾）络合物[AuCl（FPyr）]（2），[Au（i Pr 2 -bimy）2 ] PF 6（3），[Au（FPyr）2 ] PF 6（4），[Au（FPyr）（i Pr 2 -bimy）] PF 6（5），[AuCl 3（i Pr 2 -bimy）]（6），[ AuCl 3（FPyr）]（7），[AuCl 2（i Pr 2 -bimy）2 ] PF6（8），[AuCl 2（FPyr）2 ] PF 6（9）和[AuCl 2（FPyr）（i Pr 2 -bimy）] PF 6（10），带有苯并咪唑衍生的i Pr 2 -bimy （1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基）和/或吡唑衍生的FPyr（1,2,3,4,6,7,8,9-八氢吡啶并[1,2 - a ]吲唑啉-11-亚基）已经合成了N-杂环卡宾（NHC）配体。复杂2 – 10已使用多核NMR
• Anion influences on reactivity and NMR spectroscopic features of NHC precursors
  作者：Han Vinh Huynh、Truc Tien Lam、Huyen T. T. Luong

  DOI：10.1039/c8ra05839c

  日期：——

  A series of 16 benzimidazolium salts of the type iPr2-bimyH+X− with various anions X were synthesized and characterized by various spectroscopic and spectrometric methods. Significant anion and solvent effects on the chemical shifts of the C2–H protons were found, which allows for a ranking of the anions in terms of their hydrogen-bond acceptor properties. Stronger acceptors could increase the acidity

  合成了一系列具有各种阴离子 X 的i Pr 2 -bimyH + X -类型的 16 种苯并咪唑盐，并通过各种光谱和光谱方法进行了表征。发现了阴离子和溶剂对 C2-H 质子化学位移的显着影响，这允许根据其氢键受体特性对阴离子进行排序。更强的受体可以增加它们各自盐的酸度，从而导致更快的 H/D 交换。对于13 C C2 NMR 共振，检测到类似但不太明显的阴离子影响，而1 J C2-H耦合常数似乎与阴离子和溶剂无关。
• Gold(I) bis(N-heterocyclic carbene) complexes: Metabolic stability, <i>in vitro</i> inhibition, and genotoxicity
  作者：Jackie Tan、Haresh Sivaram、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1002/aoc.4441

  日期：2018.8

  We report the profiling of the metabolic stability, normal cell inhibition, and genotoxicity of the two gold complexes [Au (iPr2‐bimy)2]PF6 (1) and [Au (Fpyr)(iPr2‐bimy)]PF6 (2), which show strong apoptotic activities in lung cancer cells. Liver microsomal tests revealed that the compounds have a relatively high half‐life compared to midazolam and do not suffer rapid metabolism and in vitro clearance

  我们报告了两种金复合物[Au（i Pr 2 -bimy）2 ] PF 6（1）和[Au（Fpyr）（i Pr 2 -bimy）的代谢稳定性，正常细胞抑制和遗传毒性的概况分析。PF 6（2），在肺癌细胞中显示出强大的凋亡活性。肝微粒体测试显示，与咪达唑仑相比，该化合物具有相对较高的半衰期，并且不会遭受新陈代谢和体外清除的影响。这些化合物的细胞毒性潜力在正常细胞中也相对较弱，IC 50更高值与癌细胞相比，相差2-60倍。Ames测试表明，这些化合物也不会引起任何突变。总体而言，这些化合物在肝微粒体中显示出稳定性，对癌细胞具有特异性，并且缺乏遗传毒性潜力。
• Practical One-Pot, Three-Component Synthesis of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligated Palladacycles Derived from <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylbenzylamine
  作者：Eric Assen B. Kantchev、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1021/om8008475

  日期：2009.1.12

  Further explorations of the catalytic potential of N-heterocyclic carbene (NHC) ligated palladacycles as catalysts for Pd-mediated transformations have been hampered by the lack of general and practical methods for their synthesis. In this work, we describe a novel, practical approach to NHC-ligated palladacycles by a three-component, one-pot reaction of imidazoliurn salts, PdCl2, and N,N-dimethylbenzylamine in the presence of excess K2CO3 under reflux in reagent-grade acetonitrile in air. 1,3-Diarylimidazolium salts afford the corresponding NHC-Pd(dmba)Cl (dmba = N,N-dimethylbenzylamine-k(2) N,C) complexes in > 80% yield. The conversion of 1,3-diaryl-4,5-dihydroimidazolium and 1,3-dialkylimidazolium or benzimidazolium salts requires the use of stronger base (Cs2CO3) and/or higher temperature (100 degrees C). The Pd-bound chloride anion can be exchanged with silver salts or sodium salts. The NHC-palladacycle adducts have been characterized by single-crystal X-ray crystallography.
• A Cationic N-Heterocyclic Carbene with an Organometallic Backbone: Synthesis and Reactivity
  作者：Björn Hildebrandt、Walter Frank、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om2004496

  日期：2011.7.11

  A new type of cationic N-heterocyclic carbene ligand has been developed by attachment of a cationic organometallic [(CsMes)Ru](+) fragment to a benzimidazolium cation and subsequent deprotonation of the dicationic sandwich complex. The coordination chemistry and electronic properties of the new carbene were investigated by experimental and theoretical methods.