IPr-IMD-BH2-S-C(=O)-SCH3 | 1178555-29-7

• 英文名称: IPr-IMD-BH2-S-C(=O)-SCH3
• 英文别名: [1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]-(methylthiocarbonylthio)borane；[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]-(methylthiocarbonylthio)borane
• CAS: 1178555-29-7
• 化学式: C₂₉H₄₁BN₂OS₂
• 分子量: 508.6
• InChiKey: BEJAHBSRPGJJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diiopropylphenyl)imidazol-2-ylidene borane 、 O-(6-benzyloxy-1-isopropyl-hexyl)-S-methyldithiocarbonate 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到IPr-IMD-BH2-S-C(=O)-SCH3
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼基自由基：一类新的以硼为中心的自由基

  摘要：

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 对黄原酸酯的还原被认为是通过涉及迄今为止未知的 NHC-硼基自由基的自由基链机制发生的。为支持这一建议，预期的硼烷二硫代碳酸酯产品和意外的硼烷黄原酸盐产品现已分离出来。这些是第一个具有硼硫键的 NHC-硼烷，它们的结构已通过光谱和晶体学手段得到保证。通过使用取代的环丁基羰基自由基的开环作为时钟反应来确定从 NHC 硼烷络合物转移 H 原子的第一速率常数。NHC-硼烷与仲烷基在环境温度下反应的速率常数为 4 x 10(4) M(-1) s(-1)，并且 Arrhenius 函数显示了双分子反应的典型熵项（log A 项）。NHC-硼烷复合物的 BH 键解离能估计为 88 kcal/mol。EPR 光谱已检测到这些转化中假定的 NHC-硼基自由基。光谱分析表明它是一种π自由基，类似于苄基。

  DOI：

  10.1021/ja904103x