1,3-bis(2-isopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate | 1096001-29-4

• 英文名称: 1,3-bis(2-isopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: SIPrp*HBF4
• CAS: 1096001-29-4
• 化学式: BF₄*C₂₁H₂₇N₂
• 分子量: 394.263
• InChiKey: YRAGXQULLHHHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 1,3-bis(2-isopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate 、 palladium dichloride 在 Cs₂CO₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(1,3-bis(2-isopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolyl-2-ylidene)Pd(N,N-dimethylbenzylamine(-1H)-κ2N,C)Cl
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot, Three-Component Synthesis of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligated Palladacycles Derived from N,N-Dimethylbenzylamine

  摘要：

  Further explorations of the catalytic potential of N-heterocyclic carbene (NHC) ligated palladacycles as catalysts for Pd-mediated transformations have been hampered by the lack of general and practical methods for their synthesis. In this work, we describe a novel, practical approach to NHC-ligated palladacycles by a three-component, one-pot reaction of imidazoliurn salts, PdCl2, and N,N-dimethylbenzylamine in the presence of excess K2CO3 under reflux in reagent-grade acetonitrile in air. 1,3-Diarylimidazolium salts afford the corresponding NHC-Pd(dmba)Cl (dmba = N,N-dimethylbenzylamine-k(2) N,C) complexes in > 80% yield. The conversion of 1,3-diaryl-4,5-dihydroimidazolium and 1,3-dialkylimidazolium or benzimidazolium salts requires the use of stronger base (Cs2CO3) and/or higher temperature (100 degrees C). The Pd-bound chloride anion can be exchanged with silver salts or sodium salts. The NHC-palladacycle adducts have been characterized by single-crystal X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/om8008475
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 benzyl (2E)-4-bromobut-2-en-1-yl ether 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,3-bis(2-isopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(oct-2-enyloxy)methylbenzene 、 3-benzyloxymethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  CC键形成中催化剂控制的反向选择性：NHC-Cu-催化的[小α]-选择性烯丙基烷基化与有机锂试剂

  摘要：

  提出了用有机锂试剂的有效且高度[α]选择性高的铜催化的烯丙基卤化物的烯丙基烷基化。使用N-杂环卡宾作为配体是逆转常见的[小α]-选择性的关键。

  DOI：

  10.1039/c5cc01521a