tert-Butyl-[(2R,3R,4S,5R)-6-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-silane | 306768-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2R,3R,4S,5R)-6-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 306768-22-9
• 化学式: C₂₆H₃₇FO₄SSi
• 分子量: 492.727
• InChiKey: JZNBUYPEBHSRDD-ONEOHUSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,3R,4S,5R)-6-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 镍 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 [(2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-[(2S,4S,5R,6S)-5-methoxy-4,6-dimethyl-4-nitrooxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 3,5-dichloro-4-hydroxy-2-methoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-Butyl-[(2R,3R,4S,5R)-6-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Everninomicin A1B(A)C Ring Framework
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa M. Rodríguez、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1874::aid-anie1874>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.3