5-(2-(2,2-difluoro-6-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)vinyl)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 1447755-22-7

• 英文名称: 5-(2-(2,2-difluoro-6-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)vinyl)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1447755-22-7
• 化学式: C₂₇H₂₁BF₂N₂O₈
• 分子量: 550.28
• InChiKey: DQIMZXREHWJZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(2,2-difluoro-6-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)vinyl)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and biological characterization of hybrid compounds of curcumin and thalidomide for multiple myeloma

  摘要：

  为了开发有效治疗人类多发性骨髓瘤（MM）的药物，我们设计、合成了一系列基于沙利度胺（1）和姜黄素（2）结构的混合分子，并在人类多发性骨髓瘤 MM1S、RPMI8226、U266 细胞和人类肺癌 A549 细胞中进行了生物表征。生物学结果表明，与 1 或 2 单独作用以及 1 和 2 组合作用相比，5 和 7 这两种混合化合物对所有三种人类 MM 细胞模型的致死效应都有显著提高。此外，在 U266 细胞中进行的机理研究表明，5 和 7 能诱导活性氧（ROS）的产生并导致 G1/S 停滞，从而导致细胞凋亡和死亡。此外，它们对 A549 细胞中 NFκB 的活化也有抑制作用。总之，这些杂交化合物的研究结果强烈鼓励人们进一步优化它们，将其作为开发人类 MM 有效治疗药物的新线索。

  DOI：

  10.1039/c3ob40595h
• 作为产物：
  描述：

  feruloylacetone 在 硼酸三丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-(2,2-difluoro-6-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)vinyl)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and biological characterization of hybrid compounds of curcumin and thalidomide for multiple myeloma

  摘要：

  为了开发有效治疗人类多发性骨髓瘤（MM）的药物，我们设计、合成了一系列基于沙利度胺（1）和姜黄素（2）结构的混合分子，并在人类多发性骨髓瘤 MM1S、RPMI8226、U266 细胞和人类肺癌 A549 细胞中进行了生物表征。生物学结果表明，与 1 或 2 单独作用以及 1 和 2 组合作用相比，5 和 7 这两种混合化合物对所有三种人类 MM 细胞模型的致死效应都有显著提高。此外，在 U266 细胞中进行的机理研究表明，5 和 7 能诱导活性氧（ROS）的产生并导致 G1/S 停滞，从而导致细胞凋亡和死亡。此外，它们对 A549 细胞中 NFκB 的活化也有抑制作用。总之，这些杂交化合物的研究结果强烈鼓励人们进一步优化它们，将其作为开发人类 MM 有效治疗药物的新线索。

  DOI：

  10.1039/c3ob40595h