[(E,2S)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-3-[(2R,4R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-2-methoxypropyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-yl] acetate | 529494-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(E,2S)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-3-[(2R,4R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-2-methoxypropyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 529494-95-9
• 化学式: C₃₆H₆₈O₇Si
• 分子量: 641.017
• InChiKey: LMHHFPKCFQVATC-XGIZKXPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-3-[(2R,4R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-2-methoxypropyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-yl] acetate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (1R,3S,5S,7S,9R,13R,15S,18S)-7-hydroxy-3-methoxy-18-methyl-13-((E)-4-methylpent-1-enyl)-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-[(2S,4R,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-5-methyloctan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [(E,2S)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-3-[(2R,4R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-2-methoxypropyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的立体控制全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390112