4-[4-(4-chlorophenoxy)-2-butynyl]oxy-1-phenyl-1,2-dihydro[1,8]naphthyridin-2-one | 948296-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[4-(4-chlorophenoxy)-2-butynyl]oxy-1-phenyl-1,2-dihydro[1,8]naphthyridin-2-one
• 英文别名: 4-[4-(4-Chlorophenoxy)but-2-ynoxy]-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 948296-28-4
• 化学式: C₂₄H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 416.864
• InChiKey: MNUQDGPCUAQTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-chlorophenoxy)-2-butynyl]oxy-1-phenyl-1,2-dihydro[1,8]naphthyridin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-[4-(4-Chlorophenoxy)but-2-ynoxy]-1-phenyl-1,8-naphthyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化的克莱森重排：含氧、氮和硫的多杂环的合成

  摘要：

  摘要 4-(4'-芳氧基丁-2'-炔氧基)-1-苯基的硫化和连续克莱森重排合成了含氧、氮和硫的1,8-萘啶环化聚杂环[1,8] -naphthyridin-2-ones 首先在 1,2-二氯苯中加热 1-2 小时，然后在二氯甲烷中通过无水 AlCl3 催化的克莱森重排反应 1 小时。

  DOI：

  10.1080/00397910701820418
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 、 4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以54%的产率得到4-[4-(4-chlorophenoxy)-2-butynyl]oxy-1-phenyl-1,2-dihydro[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  五环多杂环的区域选择性合成：4-（4'-aryloxybut-2'-ynyloxy）-1-苯基-1,8-萘啶-2（1 H）-ones的顺序[3,3]σ重排

  摘要：

  区域选择性地合成了一些4-芳氧基甲基-6-苯基-2 H-吡喃并[3,2- c ] [1,8]萘啶-5（6 H）-ones（4a-f），产率为72-78％。通过在回流氯苯中4-（4'-芳氧基丁-2'-乙氧基）-1-苯基-1,8-萘啶-2（1 H）-ones（3a-f）进行克莱森重排4-6 h。然后将这些产物在室温下通过无水AlCl 3催化第二次克莱森重排2小时，以78-5％的收率得到迄今未报道的五环杂环（5a-f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440420