benzyl-tert-butyl(cyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane-borane | 1202582-52-2

• 英文名称: benzyl-tert-butyl(cyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane-borane
• 英文别名: benzyl(t-butyl)[1-(cyclohexa-2,5-dienyl)]phosphine-borane
• CAS: 1202582-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₆BP
• 分子量: 272.178
• InChiKey: QFRBNIFWUXNWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butylbenzylphenylphosphine borane 在 ammonium tetrafluoroborate 、 氨 、 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以25%的产率得到benzyl-tert-butyl(cyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane-borane
  参考文献：
  名称：

  Birch reduction of aryldialkylphosphine–boranes

  摘要：

  Aryldialkylphosphine-boranes undergo facile Birch-type reduction to afford cyclohexadienyldialkylphosphine-boranes in high yields. judicious choice of the metal and the reaction conditions allows for complete elimination of the Undesired P-Ph bond cleavage. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.008

文献信息

• In Situ Dearomatisation/Alkylation of Arylphosphane Derivatives
  作者：Marek Stankevič、Karolina Wójcik、Magdalena Jaklińska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201200096

  日期：2012.5

  The dearomatisation of aryldialkylphosphane–boranes and aryldialkylphosphane oxides under Birch reduction conditions, followed by treatment with reactive alkyl halides, provides the corresponding α-functionalised (cyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane derivatives. This reaction offers a method of choice for the synthesis of bulky (cyclohexadienyl)phosphanes.

  芳基二烷基膦-硼烷和芳基二烷基膦氧化物在 Birch 还原条件下脱芳构化，然后用反应性烷基卤化物处理，提供相应的 α-官能化（环六-1,4-二烯-3-基）膦衍生物。该反应为合成大体积（环己二烯基）膦提供了一种选择方法。