N-((4-chlorophenyl)(4-(1-(ferrocen-1-ylmethyl)piperazin-4-ylmethyl)phenyl)methyl)-7-chloro-4-aminoquinoline | 1392474-78-0

• 英文名称: N-((4-chlorophenyl)(4-(1-(ferrocen-1-ylmethyl)piperazin-4-ylmethyl)phenyl)methyl)-7-chloro-4-aminoquinoline
• CAS: 1392474-78-0
• 化学式: C₃₈H₃₈Cl₂FeN₄
• 分子量: 677.5
• InChiKey: MSSKCARVBWEOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-chloro-N-{(4-chlorophenyl)[4-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl]methyl}-4-aminoquinoline 、 ferrocenyl aldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-((4-chlorophenyl)(4-(1-(ferrocen-1-ylmethyl)piperazin-4-ylmethyl)phenyl)methyl)-7-chloro-4-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基喹啉/克霉唑的混合抗疟药的优化：体内研究与初步毒性分析的进一步结构-活性关系

  摘要：

  尽管最近在抗击疟疾方面取得了进展，但耐药性寄生虫的出现和扩散仍然是感染治疗的严重障碍。我们最近报道了一种新型抗疟药的开发，该药结合了氯喹的4-氨基喹啉药效基团和基于克霉唑的抗疟药。在这里，我们通过深入的结构-活性关系研究来描述这类杂合药物的优化。在体外和体内表征了抗疟原虫的性质和作用方式，并在非洲爪蟾卵母细胞表达系统中研究了与寄生虫的“氯喹抗性转运蛋白”的相互作用。这些测试表明哌嗪衍生物4b和4d可能适合与氯喹共同使用，以抵抗耐氯喹的寄生虫。在计算机上测定了细胞色素P450代谢药物的潜力，并测试了先导化合物的毒性和致突变性。在小鼠中进行的初步药代动力学分析表明，化合物4b具有最佳的半衰期。

  DOI：

  10.1021/jm300802s