1,1-Dimethyl-1-benzyl-2-p-tosylhydrazoniumylid | 31529-12-1

• 英文名称: 1,1-Dimethyl-1-benzyl-2-p-tosylhydrazoniumylid
• CAS: 31529-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: AXQJHECKTXCAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-1-benzyl-2-p-tosylhydrazoniumbromid 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,1-Dimethyl-1-benzyl-2-p-tosylhydrazoniumylid
  参考文献：
  名称：

  Formation of sulfones in the thermal decomposition of ylides derived from p-toluenesulfonylhydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00822a048

文献信息

• Functional-Group-Tolerant, Silver-Catalyzed N–N Bond Formation by Nitrene Transfer to Amines
  作者：Lourdes Maestre、Ruth Dorel、Óscar Pablo、Imma Escofet、W. M. C. Sameera、Eleuterio Álvarez、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Antonio M. Echavarren、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.6b08219

  日期：2017.2.15

  Silver(I) promotes the highly chemoselective N-amidation of tertiary amines under catalytic conditions to form aminimides by nitrene transfer from PhI═NTs. Remarkably, this transformation proceeds in a selective manner in the presence of olefins and other functional groups without formation of the commonly observed aziridines or C-H insertion products. The methodology can be applied not only to rather

  银 (I) 在催化条件下促进叔胺的高度化学选择性 N-酰胺化，通过从 PhI=NT 的氮烯转移形成胺酰亚胺。值得注意的是，这种转化在烯烃和其他官能团的存在下以选择性方式进行，而不会形成常见的氮丙啶或 CH 插入产物。该方法不仅可以应用于相当简单的叔胺，还可以应用于复杂的天然分子，如 brucine 或奎宁，其中仅形成 NN 键形成的产物。理论机理研究表明，这种选择性 N-酰胺化反应通过三线态银氮烯进行。