1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene difluoro(phenyl)borane | 1449235-87-3

• 英文名称: 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene difluoro(phenyl)borane
• CAS: 1449235-87-3
• 化学式: C₃₃H₄₁BF₂N₂
• 分子量: 514.51
• InChiKey: SOFHXNPLSBHLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(phenyl)dihydroborate 在 trityl tetrafluoroborate 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene difluoro(phenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects in NHC-Boranes: Reactivity Switch in the Nucleophilic Fluorination of NHC-Boranes

  摘要：

  Substituents on the boron atom of NHC-boranes direct the reactivity of the ligated boreniums obtained through hydride abstraction. Depending on the electronics of the substituent, the reaction is selectively steered toward either B-substitution or Lewis base exchange.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338847

文献信息

• Synthesis and Suzuki Reactions of N-Heterocyclic Carbene Difluoro(aryl)-boranes
  作者：Swapnil Nerkar、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01101

  日期：2015.7.17

  (NHC-BF2Ar) by treatment with 2 equiv of 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazonia-bicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor). In turn, the NHC-difluoro(aryl)boranes participate directly in Suzuki reactions under conditions previously used for anionic trifluoroborate salts. Accordingly, NHC-difluoroboranes are a new class of stable precursors for Suzuki reactions.

  通过使用2当量的1-氯甲基-4-氟-1,4处理，可以将现成的NHC-芳基硼烷（NHC-BH 2 Ar）高产率转化为稳定的NHC-二氟（芳基）硼烷（NHC-BF 2 Ar）。 -二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor）。反过来，在先前用于阴离子三氟硼酸盐的条件下，NHC-二氟（芳基）硼烷直接参与Suzuki反应。因此，NHC-二氟硼烷是铃木反应的一类新的稳定前体。