1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4,4'-dichloro-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1355046-09-1

• 英文名称: 1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4,4'-dichloro-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1355046-09-1
• 化学式: C₂₃H₂₇BCl₂N₂
• 分子量: 413.198
• InChiKey: WZLJRLRVFXKHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4,4'-dichloro-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 乙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4,4'-diethyl-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Cl-BODIPYs: a BODIPY class enabling facile B-substitution

  摘要：

  与相应的 F-BODIPYs 相比，Cl-BODIPYs 能在无气无湿的条件下以高产率从二吡喃中合成，而且极易在硼上发生取代反应，从而为硼官能化 BODIPYs 开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc16351e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diethyl-3,3',5,5'-tetramethyl-6-phenylpyrromethene 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4,4'-dichloro-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Cl-BODIPYs: a BODIPY class enabling facile B-substitution

  摘要：

  与相应的 F-BODIPYs 相比，Cl-BODIPYs 能在无气无湿的条件下以高产率从二吡喃中合成，而且极易在硼上发生取代反应，从而为硼官能化 BODIPYs 开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc16351e

文献信息

• Activation and deprotection of F-BODIPYs using boron trihalides
  作者：Travis Lundrigan、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c4cc02706j

  日期：——

  The activation of F-BODIPYs with boron trihalides, followed by treatment with a nucleophile, effects facile substitution at boron; using water as the nucleophile promotes deprotective removal of the -BF2 moiety and thereby production of the corresponding parent dipyrrin salt in quantitative yield under extremely mild conditions.

  用三卤化硼激活F-BODIPYs，然后用亲核试剂处理，可以很容易地在硼上进行取代；使用水作为亲核试剂可促进-BF2部分的脱保护基去除，从而在极温和的条件下以定量收率生产相应的母体双吡啶盐。
• Conversion of <i>F</i>-BODIPYs to <i>Cl</i>-BODIPYs: Enhancing the Reactivity of <i>F</i>-BODIPYs
  作者：Travis Lundrigan、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jo302277d

  日期：2013.1.18

  A new method for the synthesis of Cl-BODIPYs from F-BODIPYs is reported, merely requiring treatment of the F-BODIPY with boron trichloride. Cl-BODIPYs are exploited as synthetic intermediates generated in situ for the overall conversion of F-BODIPYs to O- and C-BODIPYs in high overall yields using a mild one-pot procedure. This route enables F-BODIPYs to be transformed into derivatives that are not accessible via the direct route, as demonstrated via the use of 1,3-propanediol.