2,6-dibromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1357004-07-9

• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1357004-07-9
• 化学式: C₂₂H₁₉BBr₂F₂N₂O
• 分子量: 536.021
• InChiKey: AVQJJNWRPNINRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 间-PEG4-苯甲醛 在 哌啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙炔酸溴化的BODIPY光敏剂（EA-BPS）构建物在缺氧肿瘤靶向的光动力疗法中增强了活性氧的杀伤力

  摘要：

  尽管是临床上批准的癌症干预措施，但光动力疗法（PDT）仍存在局限性。其中最主要的是主要依赖于氧气的治疗反应。由于在低氧张力区域中产生较低水平的细胞毒性活性氧（ROS），因此这限制了PDT在治疗缺氧肿瘤中的应用。谷胱甘肽-pi（GST-pi）是抵抗ROS介导的细胞凋亡的关键酶。我们在此报告了一种新的构建体EA-BPS，其中既包含溴化的BODIPY光敏剂（BPS），也包含乙炔酸（EA）GST-pi抑制剂。EA-BPS的光辐射可诱导产生ROS和GST-pi抑制作用的协同抗肿瘤作用。相对于单独的BPS，在体内和体外低氧条件下都可以看到增强的细胞杀伤作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012687
• 作为产物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-4λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-5-uide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73.7 %的产率得到2,6-dibromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  NDI-BODIPY基光催化剂的制备用于绿光LED辐照合成胡桃醌

  摘要：

  随着新型光催化的应用推动了光化学相关研究。最近，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）作为具有卓越光物理和化学特性的杰出发色团，已成为一种可行的光敏剂。在此背景下，合成/表征了三个新的 NDI-BODIPY 三联体 ( 8 – 10 )，并用于研究可见光下单线态氧的生成和 1,5-二羟基萘氧化为胡桃醌的效率。单线态氧的产生通过使用1,3-二苯基异苯并呋喃作为捕获分子的间接方法和1270 nm处的特征1 O 2磷光来测定。此外，带有溴和碘原子的 BODIPY 染料的 NDI 被证明是高活性光催化剂，其活性与现成的商业系统相当或更高，其中在 15 下实现了 36% ( 9 ) 和 66% ( 10 ) 胡桃酮产量。分钟。这项工作可能强调应用基于 NDI-BODIPY 的三元组作为光催化剂进行一系列重要的有机转化的好例子。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03203-5

文献信息

• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes
• Toward Singlet Oxygen Delivery at a Measured Rate: A Self-Reporting Photosensitizer
  作者：Sundus Erbas-Cakmak、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1021/ol501084n

  日期：2014.6.6

  A Bodipy-based energy transfer cassette with a singlet oxygen reactive linker between the donor and acceptor modules has an interesting emergent property, if the acceptor module is also a photosensitizer. Singlet oxygen produced by the photosensitizer reacts rapidly with the molecule itself to liberate the energy donor, resulting in an enhanced fluorescence emission. The result is a self-reporting photosensitizer providing an assessment of the singlet oxygen production rate under the operational conditions.