(S)-N-<(S)-α-methylbenzyl>-N'(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide | 125405-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<(S)-α-methylbenzyl>-N'(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide
• CAS: 125405-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 414.549
• InChiKey: OJAWYAIUZCYZAJ-MYUZEXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<(S)-α-methylbenzyl>-N'(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide 在 selenium 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 44.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰胺的两种对映异构体的有效途径及其在烯烃不对称烯丙基胺化中的应用

  摘要：

  手性化合物 (R)- 和 (S)-N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺已从 N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺酰氯高效制备，两种对映异构体都转化为手性硒二亚胺试剂，(S)-和(R)-N,N'-双[N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]硒二亚胺，分别用于烯烃的不对称烯丙基胺化。使用 S 型硒二亚胺试剂对亚甲基环己烷进行不对称烯丙基胺化，得到烯丙基酰胺，(1S)-N-[(R)-N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]-2-亚甲基环己胺作为主要的非对映异构体（非对映体过量 42% ）。类似地，环己烯、1-庚烯和环辛烯分别产生了 34%、32% 和 20% 的非对映体过量的手性烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1167
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以30.8%的产率得到(S)-N-<(S)-α-methylbenzyl>-N'(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰胺的两种对映异构体的有效途径及其在烯烃不对称烯丙基胺化中的应用

  摘要：

  手性化合物 (R)- 和 (S)-N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺已从 N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺酰氯高效制备，两种对映异构体都转化为手性硒二亚胺试剂，(S)-和(R)-N,N'-双[N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]硒二亚胺，分别用于烯烃的不对称烯丙基胺化。使用 S 型硒二亚胺试剂对亚甲基环己烷进行不对称烯丙基胺化，得到烯丙基酰胺，(1S)-N-[(R)-N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]-2-亚甲基环己胺作为主要的非对映异构体（非对映体过量 42% ）。类似地，环己烯、1-庚烯和环辛烯分别产生了 34%、32% 和 20% 的非对映体过量的手性烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1167

文献信息

• TSUSHIMA, SUSUMU;YAMADA, YASUHIRO;ONAMI, TETSUO;OSHIMA, KOICHIRO;CHANEY, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1167-1178
  作者：TSUSHIMA, SUSUMU、YAMADA, YASUHIRO、ONAMI, TETSUO、OSHIMA, KOICHIRO、CHANEY, +

  DOI：——

  日期：——