2-methyl-1,3-[1,4-dimethyl-2,3-(1,4-butanediyl)-1,3-butadiene-1,4-diyl]-o-carborane | 1256241-47-0

• 英文名称: 2-methyl-1,3-[1,4-dimethyl-2,3-(1,4-butanediyl)-1,3-butadiene-1,4-diyl]-o-carborane
• CAS: 1256241-47-0
• 化学式: C₁₃H₂₆B₁₀
• 分子量: 290.459
• InChiKey: NUSXMZJJHZCHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-iodo-1-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 2,8-癸二炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到2-methyl-1,3-[1,4-dimethyl-2,3-(1,4-butanediyl)-1,3-butadiene-1,4-diyl]-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  钯/镍共催化 1,3-脱氢-o-碳硼烷与炔烃的环加成反应。C,B-取代碳硼烷的简便合成

  摘要：

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) 已被报道为一种非常活泼的中间体，被认为是苄的三维亲戚，而 1,3-dehydro-o-carborane 仍然难以捉摸。在本文中，我们介绍了由钯 (0) 介导的 3-iodo-1-lithio-o-carborane 制备 1,3-dehydro-o-carborane。该反应性中间体可以通过 Pd/Ni 共催化的 [2 + 2 + 2] 环加成反应被炔烃捕获，从而形成 C,B-取代的-o-碳硼烷衍生物。提出了可能的反应机理，包括形成金属-1,3-脱氢-邻碳硼烷，然后逐步插入 2 当量的炔烃和还原消除，以及金属 1,3- 中 MC 与 MB 键的相对反应性还讨论了脱氢-o-碳硼烷配合物。

  DOI：

  10.1021/ja1058789