diethyl 5-phenyl-2-(p-tolyl)isoxazolidine-3,3-dicarboxylate | 1629211-35-3

• 英文名称: diethyl 5-phenyl-2-(p-tolyl)isoxazolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1629211-35-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: ONXUOTMNXHPQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 5-phenyl-2-(p-tolyl)isoxazolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)2 催化的丙二酸酯、亚硝基芳烃和烯烃的三组分环加成：获得异恶唑烷

  摘要：

  描述了Cu(OAc) 2催化的丙二酸酯、亚硝基芳烃和烯烃的一锅法三组分环加成反应。通过这种方法可以以中等到极好的收率获得范围广泛的异恶唑烷。机理研究表明，该催化系统的关键步骤是通过丙二酸酯与亚硝基芳烃的 Cu(OAc) 2催化反应直接形成硝酮中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob00189j

文献信息

• Stereospecific Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrosoarenes: An Approach to Isoxazolidines
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Birgit Wibbeling、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201400885

  日期：2014.6.2

  The MgBr2‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor activated cyclopropanes with nitrosoarenes offers a novel approach to various structurally diverse isoxazolidines. The reactions, which are experimentally easy to conduct, occur with complete stereospecificity and perfect control of regioselectivity. Product isoxazolidines can be readily transformed into α‐amino lactones by reductive

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。
• NBS/DBU-Promoted One-Pot Three-Component Cycloaddition of Malonic Acid Derivatives, Nitrosoarenes, and Alkenes: Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Xing Li、Leijie Zheng、Xiaolei Gong、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02567

  日期：2021.1.1

  A general DBU-mediated one-pot three-component cycloaddition reaction of easily accessible malonic acid derivatives, nitrosoarenes, and alkenes has been successfully established with the aid of NBS to provide direct access to highly functionalized isoxazolidine derivatives with generally good to excellent yields, broad functional group tolerance, and excellent regio- and diastereo-selectivities under

  在NBS的帮助下，已经成功建立了一种通用的DBU介导的易于反应的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的单锅三组分环加成反应，可直接获得高度官能化的异恶唑烷衍生物，收率通常良好至优异，范围广泛功能组耐受性，在温和条件下具有出色的区域选择性和非对映选择性。机制研究表明，bromomalonic酸衍生物的从丙二酸衍生物和NBS介导形成DBU促进的硝酮中间体的合成通过与nitrosoarenes bromomalonic酸衍生物的反应是关键步骤。