(E)-N-butyl-4-acetylcinnamamide | 1494408-07-9

• 英文名称: (E)-N-butyl-4-acetylcinnamamide
• CAS: 1494408-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BPEYASLDSATXIE-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  466.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(4-acetylphenyl)acrylate 、 正丁胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到(E)-N-butyl-4-acetylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Sodium carbonate mediated regioselective synthesis of novel N-(hydroxyalkyl)cinnamamides

  摘要：

  A synthetic protocol for the direct synthesis of N-(hydroxyalkyl)cinnamamides from cinnamates and aminoalcohols in the presence of sodium carbonate as the base is presented. A wide variety of N-(hydroxyallcyl)cinnamamides were isolated in up to 99% yields. The reaction is highly regioselective and yields only N-acylated products by 1,2-addition of aminoalcohols to cinnamates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.086