2-oxo-8-phenoxy-6E-octene | 73509-47-4

• 英文名称: 2-oxo-8-phenoxy-6E-octene
• CAS: 73509-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HMBYXXVPUWOYDO-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-8-phenoxy-6E-octene 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以80%的产率得到methyl (E)-3-oxo-9-phenoxy-7-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-oxo-8-phenoxy-6E-octene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3

文献信息

• Oxidation of polyunsaturated ethers and esters by molecular oxygen catalyzed by palladium salts
  作者：G. A. Dzhemileva、V. N. Odinokov、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00957937

  日期：1983.2