N-Dichloracetyl-D,L-2-amino-myristinsaeure | 88592-07-8

• 英文名称: N-Dichloracetyl-D,L-2-amino-myristinsaeure
• CAS: 88592-07-8
• 化学式: C₁₆H₂₉Cl₂NO₃
• 分子量: 354.317
• InChiKey: MRSCIEJDYGDJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Dichloracetyl-D,L-2-amino-myristinsaeure 生成 L-2-Amino-myristinsaeure
  参考文献：
  名称：

  酰基转移酶活性和微生物的研究。二十一 通过土壤细菌的酰​​基转移酶对高级氨基酸进行光学拆分。

  摘要：

  对一株土壤细菌（KT 218）针对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸、2-氨基肉豆蔻酸和 2-氨基棕榈酸的 N-苯甲酰基和 N-二氯乙酰基衍生物的酰化酶活性进行了测试。研究发现，二氯乙酰基氨基酸比相应的苯甲酰氨基酸更容易水解，直链 2-氨基酸同源系列的 N-二氯乙酰基衍生物的水解速度从 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基辛酸到 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基棕榈酸逐渐降低，而后者对 KT 218酰化酶具有抗性。KT 218 的丙酮粉末能不对称地水解 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸和 2-氨基肉豆蔻酸的 N-二氯乙酰基衍生物，分别生成 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基辛酸（XV）、L-2-氨基癸酸（XII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基癸酸（XVI），L-2-氨基月桂酸（XIII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基月桂酸（XVII），以及 L-2-氨基肉豆蔻酸（XIV）和不纯的 N-二氯乙酰基-D-2-氨基肉豆蔻酸。同样，KT 218 丙酮粉末对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸和 2-氨基月桂酸的 N-苯甲酰基衍生物进行了不对称水解，分别生成了 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-苯甲酰基-D-2-氨基辛酸（XVIII）、L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1154
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基十四烷酸 、 二氯乙酸酐 在 二氯乙酸 作用下， 生成 N-Dichloracetyl-D,L-2-amino-myristinsaeure
  参考文献：
  名称：

  酰基转移酶活性和微生物的研究。二十一 通过土壤细菌的酰​​基转移酶对高级氨基酸进行光学拆分。

  摘要：

  对一株土壤细菌（KT 218）针对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸、2-氨基肉豆蔻酸和 2-氨基棕榈酸的 N-苯甲酰基和 N-二氯乙酰基衍生物的酰化酶活性进行了测试。研究发现，二氯乙酰基氨基酸比相应的苯甲酰氨基酸更容易水解，直链 2-氨基酸同源系列的 N-二氯乙酰基衍生物的水解速度从 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基辛酸到 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基棕榈酸逐渐降低，而后者对 KT 218酰化酶具有抗性。KT 218 的丙酮粉末能不对称地水解 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸和 2-氨基肉豆蔻酸的 N-二氯乙酰基衍生物，分别生成 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基辛酸（XV）、L-2-氨基癸酸（XII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基癸酸（XVI），L-2-氨基月桂酸（XIII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基月桂酸（XVII），以及 L-2-氨基肉豆蔻酸（XIV）和不纯的 N-二氯乙酰基-D-2-氨基肉豆蔻酸。同样，KT 218 丙酮粉末对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸和 2-氨基月桂酸的 N-苯甲酰基衍生物进行了不对称水解，分别生成了 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-苯甲酰基-D-2-氨基辛酸（XVIII）、L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1154