[2-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocenyl]diphenylphosphine sulfide | 74311-52-7

• 英文名称: [2-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocenyl]diphenylphosphine sulfide
• 英文别名: dl-1-diphenylthiophosphinyl-2-(dimethylaminomethyl)ferrocene；2-(diphenylthiophosphino)dimethylaminomethylferrocene
• CAS: 74311-52-7；74311-50-5；74286-04-7
• 化学式: C₂₅H₂₆FeNPS
• 分子量: 459.375
• InChiKey: IUUUPDHFXXCGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocenyl]diphenylphosphine sulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-diphenylphosphinoferrocene
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-过渡金属配合物催化的不对称合成。一、手性二茂铁基膦的制备

  摘要：

  作为过渡金属配合物催化不对称反应的手性配体，制备了各种手性二茂铁基膦，它们由于1,2-不对称取代的二茂铁结构而具有平面手性，并且在二茂铁核的侧链上具有官能团。(S)-N,N-二甲基-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-PPFA], (S)-N,N-二甲基-1-[ (R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-BPPFA]及其二甲基膦基衍生物是通过光学拆分的N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺锂化制备的. 二茂铁基膦上的 1-（二甲基氨基）乙基通过亲核取代反应立体定向地转化为 1-甲氧基-、1-羟基-、1-二苯基膦基-和几个 1-（二烷基氨基）乙基。1-二苯基膦基-2-（二甲基氨基甲基）二茂铁（FcPN）通过其硫化膦二苯甲酰基酒石酸盐进行光学拆分。色谱柱CD谱之间的关系...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1138
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-diphenylphosphinoferrocene 、 sulfur 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到[2-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocenyl]diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-过渡金属配合物催化的不对称合成。一、手性二茂铁基膦的制备

  摘要：

  作为过渡金属配合物催化不对称反应的手性配体，制备了各种手性二茂铁基膦，它们由于1,2-不对称取代的二茂铁结构而具有平面手性，并且在二茂铁核的侧链上具有官能团。(S)-N,N-二甲基-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-PPFA], (S)-N,N-二甲基-1-[ (R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-BPPFA]及其二甲基膦基衍生物是通过光学拆分的N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺锂化制备的. 二茂铁基膦上的 1-（二甲基氨基）乙基通过亲核取代反应立体定向地转化为 1-甲氧基-、1-羟基-、1-二苯基膦基-和几个 1-（二烷基氨基）乙基。1-二苯基膦基-2-（二甲基氨基甲基）二茂铁（FcPN）通过其硫化膦二苯甲酰基酒石酸盐进行光学拆分。色谱柱CD谱之间的关系...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1138

文献信息

• Synthesis and catalytic applications of new chiral ferrocenyl P,O ligands
  作者：Nuno Mateus、Lucie Routaboul、Jean-Claude Daran、Eric Manoury

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.053

  日期：2006.5

  A new method to synthesize both enantiomers of 2-diphenylphosphino-ferrocenecarboxaldehyde with the phosphine group protected as a thiophosphine group was developed. These aldehydes react with 1 2 or 1,3 diols to give, in good yields, new chiral phosphine-acetals. For unsymmetrical (R)-1,3-butanediol, the new asymmetrical acetalic carbon is asymmetric and its configuration was completely controlled by the chirality of the diol. These new P,O ligands were tested in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enylacetate. Good yields and enantioselectivities up to 77% were observed. The catalytic performances of two diastereoisomeric ligands with opposite configurations in planar chirality only proved to be significantly different, showing a strong influence of both planar and central chiralities. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Labrue, Francis; Pons, Benedicte; Ricard, Louis, Journal of Organometallic Chemistry, 2005, vol. 690, p. 2285 - 2290
  作者：Labrue, Francis、Pons, Benedicte、Ricard, Louis、Marinetti, Angela

  DOI：——

  日期：——