1-(1-adamantyl)ethinyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane | 124746-06-1

• 英文名称: 1-(1-adamantyl)ethinyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane
• 英文别名: 1-[2-(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)ethynyl]adamantane
• CAS: 124746-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂
• 分子量: 283.241
• InChiKey: DVVLWQIRYUNFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯氟甲烷 、 1-(1-adamantyl)ethinyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以3%的产率得到1-(1-adamantyl)-2-(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)cyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  炔烃中的氯氟卡宾：具有不常见取代基的环丙烯酮的新途径（环丙烯酮化学，第11部分）

  摘要：

  相转移催化生成的氯氟卡宾比二氯卡宾更容易添加炔烃。某些不与CCl 2加成的空间屏蔽或临界取代的化合物可以与CClF反应。由此形成的氯氟环丙烯原位水解为环丙烯酮。迄今为止，还首次制备了未知的α-氧官能环丙烯酮。然而，分离α-羰基取代的环丙烯酮的尝试失败了：显然，吸电子基团使半芳族体系不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80121-6
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 1-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)adamantane 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 反应 96.0h， 以43%的产率得到1-(1-adamantyl)ethinyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  炔烃中的氯氟卡宾：具有不常见取代基的环丙烯酮的新途径（环丙烯酮化学，第11部分）

  摘要：

  相转移催化生成的氯氟卡宾比二氯卡宾更容易添加炔烃。某些不与CCl 2加成的空间屏蔽或临界取代的化合物可以与CClF反应。由此形成的氯氟环丙烯原位水解为环丙烯酮。迄今为止，还首次制备了未知的α-氧官能环丙烯酮。然而，分离α-羰基取代的环丙烯酮的尝试失败了：显然，吸电子基团使半芳族体系不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80121-6

文献信息

• DEHMLOW, ECKEHARD V.;WINTERFELDT, ANDREAS, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2925-2936
  作者：DEHMLOW, ECKEHARD V.、WINTERFELDT, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——