(3R,4R)-4-Methylsulphonyl-3[1(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one | 140148-78-3

• 英文名称: (3R,4R)-4-Methylsulphonyl-3[1(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methylsulfonyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 140148-78-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 419.615
• InChiKey: KOHHHNSMQMETDG-XJKCOSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸肌酸 、 、 (3R,4R)-4-Methylsulphonyl-3[1(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one 、 potassium permanganate 在 potassium permanganate 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 丙酮 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 8.63h， 以yielding 22.7 g (92%) of a thick colorless oil的产率得到(3R,4R)-3-[1(R)-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-methylsulfonylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Processes for

  摘要：

  改进制备外消旋、顺式和光学活性的(3S,4R)-3[1(R)-叔丁基二甲基硅氧基)-乙基]-4-[1-氧代-3-硫代丙硫酰基(thiocarbonyl)硫基]氮杂环己烷-2-酮的工艺，改进制备某些中间体，并提供一种新的中间体，用于制备该外消旋、顺式和反式化合物，该化合物可用作抗菌5R,6S-6-[1(R)-羟乙基]-2-(1-氧代-3-硫代丙硫酰基)-2-青霉烷-3-羧酸及其药用盐和对应的POM酯的中间体。

  公开号：

  US05075439A1