1,3-diisopropylbenzimidazolium tetrafluoroborate | 1011521-14-4

• 英文名称: 1,3-diisopropylbenzimidazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-1H-benzimidazol-3-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1011521-14-4
• 化学式: BF₄*C₁₃H₁₉N₂
• 分子量: 290.112
• InChiKey: RURRINNEFZRYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylbenzimidazolium tetrafluoroborate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [AuBr₂(iPr₂-bimy)(8-Mes)]BF₄
  参考文献：
  名称：

  扩环N-杂环卡宾的金（I）和金（III）配合物：结构，反应性和催化应用。

  摘要：

  探索了将溴氧化到含有扩环N-杂环卡宾（erNHC）配体的均双和杂双（卡宾）金（I）配合物1-6中，从而制备了金（III）erNHC配合物的第一个实例。使用化学计量的量的溴的一致，得到干净的金为中心的氧化导致的类型[AuBr的monocarbene和混合碳烯配合物的分离3（erNHC）]（7-9）和反式- [AuBr 2（我镨2 - bimy）（erNHC）] BF 4（13-15）。使用过量的溴还会导致单碳烯系列中的配体溴化，从而获得[AuBr 3（erNHC Br2）]配合物（10–12），而在杂双（卡宾）系列的情况下，反式-[AuBr 2（i Pr 2 -bimy）（erNHC）] Br 3（16–取而代之的是18）。比较所有配合物在炔烃加氢胺化反应中的催化活性，发现在所有情况下mono-erNHC配合物均具有出色的性能。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00718
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1,3-diisopropylbenzimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Indolizy 卡宾配体。不对称金（I）催化中的电子特性和应用评价

  摘要：

  我们在此报告了一个新的基于吲哚嗪-亚基 (Indolizy) 部分的卡宾配体家族。相应的金 (I) 配合物很容易从金 (I) 促进的烯丙基吡啶前体的环化中获得。通过实验方法和 DFT 计算对电子特性的评估证实了这些配体的强 σ 供体和 π 接受特性。金 (I) 配合物的阳离子化产生催化物质，触发（多）不饱和前体的多种反应。当在与氮原子相邻的立体中心上带有亚甲基氧化膦部分时，相应的双功能卡宾配体会产生高度对映选择性的杂环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106142

文献信息

• Stereoelectronic Profiling of Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Anuj Kumar、Dan Yuan、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00786

  日期：2019.6.3

  Heterobis(carbene) complexes of palladium(II) and gold(I) containing expanded-ring N-heterocyclic carbenes (erNHCs) have been prepared in order to study their electronic properties. erNHCs with mesityl substituents were found to exhibit anisotropic interferences, which hampered ranking of their donicities by 13C NMR spectroscopy. The anisotropy effects were found to be stronger in the linear gold complexes

  为了研究它们的电子性质，已经制备了含钯（II）和金（I）的带有杂环N-杂环卡宾（erNHCs）的杂双（卡宾）配合物。发现具有异氰酸酯取代基的erNHC表现出各向异性干扰，这妨碍了其13 C NMR光谱法对烯烃的排序。发现在线性金络合物中各向异性效应更强，其中较小的配位数使翼尖分散更多。具有柔性N-苄基的erNHC更合适，发现其供体强度从五元杂环逐渐增加到七元杂环。通过比较1 J也可以得到相同的趋势尽管无法检测到七元和八元erNHC之间的显着差异，但各个盐的（CH）耦合常数。从其钯和金配合物的结构获得的erNHC的％V bur值表明，各向异性干扰随着整体空间体积的增加而增加。
• Stable Singlet Carbenes as Organic Superbases
  作者：François Vermersch、Sima Yazdani、Glen P. Junor、Douglas B. Grotjahn、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.202111588

  日期：2021.12.20

  Pyrazol-4-ylidenes, a type of mesoionic carbenes, also named cyclic-bentallenes (CBA), can be more basic than Verkade proazaphosphatrane and even Schwesinger phosphazene P4(tBu). With these results it is demonstrated that carbenes should not be overlooked as neutral purely organic superbases.

  Pyrazol-4-ylidenes 是一种中离子卡宾，也称为环 Bentallenes (CBA)，比 Verkade proazaphosphatrane 甚至 Schwesinger phosphazene P 4 ( t Bu) 的碱性更强。这些结果表明，作为中性纯有机超强碱不应忽视卡宾。
• Anion influences on reactivity and NMR spectroscopic features of NHC precursors
  作者：Han Vinh Huynh、Truc Tien Lam、Huyen T. T. Luong

  DOI：10.1039/c8ra05839c

  日期：——

  A series of 16 benzimidazolium salts of the type iPr2-bimyH+X− with various anions X were synthesized and characterized by various spectroscopic and spectrometric methods. Significant anion and solvent effects on the chemical shifts of the C2–H protons were found, which allows for a ranking of the anions in terms of their hydrogen-bond acceptor properties. Stronger acceptors could increase the acidity

  合成了一系列具有各种阴离子 X 的i Pr 2 -bimyH + X -类型的 16 种苯并咪唑盐，并通过各种光谱和光谱方法进行了表征。发现了阴离子和溶剂对 C2-H 质子化学位移的显着影响，这允许根据其氢键受体特性对阴离子进行排序。更强的受体可以增加它们各自盐的酸度，从而导致更快的 H/D 交换。对于13 C C2 NMR 共振，检测到类似但不太明显的阴离子影响，而1 J C2-H耦合常数似乎与阴离子和溶剂无关。
• Synthesis of CAAC Complexes by Oxidative Addition of 2-Chloro-3,3-dimethyl-<i>N</i>-ethylindoleninium Cations to Carbonylmetalates and Subsequent Transmetalation
  作者：Sebastian Termühlen、Patrick D. Dutschke、Alexander Hepp、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00043

  日期：2023.3.27

  (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand. The chromium complex was subsequently used for the transmetalation of the CAAC ligand to gold(I) to give [Au(CAAC)(Cl)] complex [5]. Complex [5] was reacted with 1,3-diisopropylbenzimidazolium tetrafluoroborate (bimy·HBF4) in the presence of K2CO3 as a base to give the hetero-bis-NHC-Au complex [Au(bimy)(CAAC)]BF4, [6]BF4. The Huynh electronic parameter (HEP) was determined

  2-Chloro-3,3-dimethyl- N -ethylindoleninium tetrafluoroborate 已被氧化添加到三个羰基金属酸盐 Na 2 [M(CO) n ]（M = Fe，n = 4；M = Cr，W，n = 5）以产生带有苯并环化环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体的中性羰基络合物 [ 2 ]–[ 4 ]。铬络合物随后用于将 CAAC 配体转移到金 (I) 上，得到 [Au(CAAC)(Cl)] 络合物 [ 5 ]。络合物[ 5 ]与1,3-二异丙基苯并咪唑四氟硼酸盐(bimy·HBF 4 )在K 2 CO 3存在下反应作为基础，得到杂双 NHC-Au 复合物 [Au(bimy)(CAAC)]BF 4 , [ 6 ]BF 4。Huynh 电子参数 (HEP) 由 [ 6 ]BF 4的13 C NMR 光谱确定，以获得关于 CAAC 配体的 σ 供体特性的定量信息。
• Gold and Palladium Hetero-Bis-NHC Complexes: Characterizations, Correlations, and Ligand Redistributions
  作者：Shuai Guo、Haresh Sivaram、Dan Yuan、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om400313r

  日期：2013.7.8

  A series of new Au(I) hetero-bis-NHC complexes [Au(Pr-i(2)-bimy)(NHC)]X (X = BF4, PF6, 2-6) and the hetero-tetrakis-NHC complex [Au-2(Pr-i(2)-bimy)(2)(mu-ditz)](BF4)(2) (7) have been synthesized using the Au(I) acetato complex [Au(O2CCH3)(Pr-i(2)-bimy)] (C) as a basic metal precursor (Pr-i(2)-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene, ditz = 1,2,4-triazolidine-3,5-diylidene). The Au(III) hetero-bis-NHC complex trans-[AuCl2(Pr-i(2)-bimy)(Bn-2-bimy)]BF4 (12; Bn-2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene) and the hetero-tetrakis-NHC complex all-trans-[Au2Cl4(Pr-i(2)-bimy)(2)(mu-ditz)](BF4)(2) (13) were obtained by oxidation of their corresponding Au(I) hetero-NHC precursors. For all Au(I) hetero-NHC complexes, the C-13 carbene signals of the constant Pr-i(2)-bimy ligand are found to be highly correlated with those in Pd(II) analogues of the type trans-[PdBr2(Pr-i(2)-bimy)(NHC)], which could be applied to detect the sigma-donating ability of the trans standing NHC. In addition, an interesting ligand redistribution process was observed for some of the Au(I) hetero-bis-NHC Complexes.