4-acetoxy-1,3,9β,9aβ-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one | 90359-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-acetoxy-1,3,9β,9aβ-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one
• 英文别名: 4-acetoxy-1,3,9β,9aβ-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-3-one
• CAS: 90359-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₉
• 分子量: 454.433
• InChiKey: MHVYUSVAZQAXJN-KBXCAEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1,3,9β,9aβ-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1β,2β,3,4-tetrahydro-2-hydroxymethyl-6,7,8-trimethoxy-1α-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.

  摘要：

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.31
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 1,3,3aα,4,9β,9aβ-hexahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3,4-dione 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-acetoxy-1,3,9β,9aβ-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.

  摘要：

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.31