3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-(dimethoxymethyl)-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1542255-09-3

• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-(dimethoxymethyl)-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1542255-09-3
• 化学式: C₂₆H₂₃BF₂N₄O₂
• 分子量: 472.302
• InChiKey: FQHSMARRSZIIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-(dimethoxymethyl)-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到nium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of rhenium(I) bridged boron-dipyrromethene dyad

  摘要：

  我们通过苯并咪唑取代的 BODIPY 2 与 Re ( CO ) 5 Cl 的热反应合成了六配位 Re ( I ) 桥接的 BODIPY 二元体 1，收率很高。通过 1 H、13 C、11 B、19 F NMR、ESI-MS、傅立叶变换红外光谱、紫外-可见光谱和电化学技术对二元化合物 1 进行了表征。在 Re ( I ) 桥接二元 1 中，Re ( I ) 离子是六配位的，与两个苯并咪唑单元的氮原子、三个轴向羰基配体和一个氯原子配位。13 C NMR 和红外光谱验证了 1 号对位体中存在三个羰基。与 BODIPY 2 相比，Re ( I ) 桥接的 BODIPY 二元体的吸收和稳态荧光光谱显示出稍宽的低色移吸收带和发射带。 电化学研究表明，与 BODIPY 2 相比，Re ( I ) 桥接的 BODIPY 二元体 1 易于还原，这证明二元体在与 Re ( I ) 离子结合时具有缺电子特性。通过 DFT 计算研究，进一步阐明了对偶 1 的分子结构。

  DOI：

  10.1142/s1088424614500266
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,5-diformyl-8-tolyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 邻苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-(dimethoxymethyl)-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  基于硼-二吡咯甲烷的可逆和可重复使用的选择性化学传感器，用于氟化物检测

  摘要：

  我们通过在温和的酸催化条件下用邻苯二胺处理3,5-二甲酰基BODIPY 2来合成苯并咪唑取代的硼二吡咯亚甲基1（BODIPY 1），并通过各种光谱技术对其进行表征。X射线结构分析表明，苯并咪唑NH基团参与与氟原子的分子内氢键结合，从而导致BODIPY和苯并咪唑部分之间具有共面的几何形状。与BODIPY 2相比，在BODIPY的3位上存在苯并咪唑基团显着改变了电子性能，这在吸收和荧光带的红移中明显可见，改善了量子产率，并延长了寿命。阴离子结合研究表明，BODIPY 1表现出显着的选择性和特异性对˚F -离子比其他阴离子。的F加成-离子对BODIPY 1导致伴随着从荧光粉红色到蓝色的非荧光视觉检测的颜色变化的荧光的淬灭。识别机制归因于BODIPY和苯并咪唑基团之间的氢键氟化物引发的破坏，导致（i）BODIPY和苯并咪唑单元之间的非共面几何形状，以及（ii）从苯并咪唑部分到BODIPY单元的光致

  DOI：

  10.1021/ic402767j