2-{(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1R)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetamide | 820957-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-{(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1R)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(2R,5R)-2-[(2R)-butan-2-yl]-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl]-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetamide
• CAS: 820957-44-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₅
• 分子量: 516.597
• InChiKey: QKTRDRPLDAHVCI-PXHRYDSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1R)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetamide 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1R)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery of GSK221149A: A potent and selective oxytocin antagonist

  摘要：

  Optimisation of a series of oxazole diketopiperazines has led to the discovery of a very potent and selective oxytocin antagonist GSK221149A. GSK221149A has been shown to inhibit oxytocin-induced uterine contractions in the anaesthetised rat. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.008
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1R)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The discovery of GSK221149A: A potent and selective oxytocin antagonist

  摘要：

  Optimisation of a series of oxazole diketopiperazines has led to the discovery of a very potent and selective oxytocin antagonist GSK221149A. GSK221149A has been shown to inhibit oxytocin-induced uterine contractions in the anaesthetised rat. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.008

文献信息

• Substituted diketopiperazines and their use as oxytocin antagonists
  申请人：Liddle John

  公开号：US20070149524A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of formula (1) wherein R 1 is 2-indanyl, R 2 is 1-methylpropyl, R 3 is 2-methyl-1,3-oxazol-4-yl and R 4 and R 5 together with the notrogen atom to which they are attached represents morpholino, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  公式（1）的化合物，其中R1为2-吲哚基，R2为1-甲基丙基，R3为2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们附着的氮原子一起表示吗啡啶基团，制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的用途。
• SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCIN ANTAGONISTS
  申请人：Liddle John

  公开号：US20120004229A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds of formula (1) wherein R 1 is 2-indanyl, R 2 is 1-methylpropyl, R 3 is 2-methyl-1,3-oxazol-4-yl and R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached represents morpholino, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  公式（1）中R1为2-吲哚基，R2为1-甲基丙基，R3为2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们连接的氮原子一起表示为吗啡啶基，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在医学上的使用。
• EP1641787B1
  申请人：——

  公开号：EP1641787B1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US8071594B2
  申请人：——

  公开号：US8071594B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• US8357685B2
  申请人：——

  公开号：US8357685B2

  公开（公告）日：2013-01-22