3,5-diaminopyrazolone-4-oxime | 262291-80-5

• 英文名称: 3,5-diaminopyrazolone-4-oxime
• CAS: 262291-80-5
• 化学式: C₃H₅N₅O
• mdl: MFCD19212754
• 分子量: 127.106
• InChiKey: IADIQNNUBGUWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diaminopyrazolone-4-oxime 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到3,5-diamino-4H-pyrazol-4-one oxime perchlorate
  参考文献：
  名称：

  基于 3,5-二氨基-4H-吡唑-4-酮肟的高能盐的合成、晶体结构和表征。

  摘要：

  为了拓宽对高能阳离子的研究，提出了一种具有良好热稳定性的阳离子 3,5-二氨基-4H-吡唑-4-酮肟 (DAPO)，并通过简单高效的方法合成了其三种盐。通过红外光谱、质谱、元素分析和单晶X射线衍射验证了三种盐的结构。通过差示扫描量热法和热重分析验证了三种盐的热稳定性。使用各种理论技术分析基于 DAPO 的高能盐，例如二维指纹、Hirshfeld 表面和非共价相互作用。其中，高氯酸盐（DAPOP）和苦味酸盐（DAPOT）的能量性质通过EXPLO5程序结合测得的密度和生成焓进行测定。这些化合物具有高密度，可接受的爆轰性能、良好的热稳定性和令人满意的灵敏度。通过 Hirshfeld 表面和非共价相互作用研究了四种化合物的分子间相互作用，表明氢键和 π-π 堆积相互作用是高氯酸盐 (DAPOP) 和苦味酸盐 (DAPOT) 胞外性质的原因，表明 DAPO 是一种可选的富氮阳离子，用于设计和合成具有优异性能的新型含能材料。

  DOI：

  10.3390/molecules28010457
• 作为产物：
  描述：

  potassium nitrosodicyanomethanide 在 一水合肼 作用下， 以87%的产率得到3,5-diaminopyrazolone-4-oxime
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Hydroxylamine, Methoxylamine, and Hydrazine to Malononitrileoxime

  摘要：

  The chemistry of malononitrileoxime, HONC(CN)(2), with respect to nucleophilic addition to ammonia, methylamine, hydroxylamine, methoxylamine, and hydrazine is reported. Whereas the poorly nucleophilic ammonia and methylamine do not react, hydroxylamine, methoxylamine, and hydrazine add to the nitrile groups of the oxime, yielding the corresponding amidoximes and amidrazones. Depending on the stoichiometry of the reactions, hydroxylamine and hydrazine add to one or both of the nitrile groups; methoxylamine adds to only one of the nitrile groups. Three of the products, namely, cyanoacetamidoxime (1), 3-amino-2,3-hydroxyiminopropionitrile monohydrate (2 . H2O), and 3,5-diaminopyrazolone-4-oxime.monohydrochloride monohydrate (6 . HCl . H2O), are characterized by single-crystal X-ray diffraction data. All of the products exhibit exothermic decomposition properties with heats of decomposition in the range of 500-1500 kJ mol(-1).

  DOI：

  10.1021/jo991614t

文献信息

• Synthesis and characterization of thermally stable energetic complexes with 3,5-diaminopyrazolone-4-oxime as a nitrogen-rich ligand
  作者：Lu Zhang、Wen-Shuai Dong、Zu-Jia Lu、Ting-Wei Wang、Chao Zhang、Zun-Ning Zhou、Jian-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d2ce00715k

  日期：——

  formula. The crystal densities of these complexes (C6H14N12O10Co (2) and C6H14N12O10Cd (3) are as high as 1.945 g cm−3 at 163 K and 2.072 g cm−3 at 298 K, respectively. Thermal analysis by the DSC-TG test shows that they all have good thermal stability with the highest decomposition temperatures of 287 °C and 344 °C, respectively. These two as-synthesized complexes exhibit excellent detonation performance;

  高能金属有机框架 (EMOF) 得到越来越多的发展，并已被证明是新型高能量密度材料 (HEDM) 的候选材料。在这里，通过简单的步骤合成了两种基于 3,5-二氨基吡唑啉酮-4-肟 (DAPO) 配体的高能金属配合物，并通过 NMR 和 IR 光谱、X 射线单晶衍射和 DSC-TG 进行了充分表征。爆轰性能使用 Kamlet-Jacobs 公式计算。这些配合物(C 6 H 14 N 12 O 10 Co ( 2 ) 和C 6 H 14 N 12 O 10 Cd ( 3 ) 的晶体密度高达1.945 g cm -3分别在 163 K 和 2.072 g cm -3在 298 K。DSC-TG测试热分析表明，它们均具有良好的热稳定性，最高分解温度分别为287℃和344℃。这两种合成后的配合物表现出优异的爆轰性能；2 ( D = 8682 ms -1 , P = 34.98 GPa) 和3 ( D