1-碘-3-癸炔 | 1025737-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘-3-癸炔
• 英文名称: 1-iodo-3-decyne
• 英文别名: 1-iododec-3-yne
• CAS: 1025737-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: ZYEXRZPZBZKIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-癸炔 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺/锌(II)催化剂通过氮杂-亨利反应不对称合成四取代环胺

  摘要：

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06492d
• 作为产物：
  描述：

  3-癸炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-碘-3-癸炔
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺/锌(II)催化剂通过氮杂-亨利反应不对称合成四取代环胺

  摘要：

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06492d

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes via Propyne Bromoboration and Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chao Wang、Tomas Tobrman、Zhaoqing Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol901566e

  日期：2009.9.17

  Contrary to all previous reports, bromoboration of propyne with BBr3 proceeds in >= 98% syn-selectivity to produce (Z)-2-bromo-1-propenyldibromoborane (1). Although 1 is readily prone to stereoisomerization, it can be converted to the pinacolboronate (2) of >= 98% isomeric purity by treatment with pinacol, which may then be subjected to Negishi coupling to give trisubstituted (Z)-alkenylpinacolboronates (3) containing various R groups in 73-90% yields. Iodinolysis of 3 affords alkenyl iodides (4) in 80-90% yields. All alkenes isolated and identified are >= 98% Z
• Synthesis and Stereochemistry-Activity Relationship of <i>small</i> Bacteriocin, an Autoinducer of the Symbiotic Nitrogen-Fixing Bacterium <i>Rhizobium leguminosarum</i>
  作者：Arata Yajima、Anton A. N. van Brussel、Jan Schripsema、Tomoo Nukada、Goro Yabuta

  DOI：10.1021/ol8005198

  日期：2008.5.1

  The four stereoisomers of small bacteriocin, an autoinducer of the symbiotic nitrogen-fixing bacterium Rhizobium leguminosarum, were synthesized via a versatile methodology for 3'-hydroxyacyl homoserine lactones based on the Nagao asymmetric aldol reaction. The synthetic isomers were much less effective at inhibiting the growth of R. leguminosarum RBL5523 than the natural isomer, showing the importance of stereochemistry for activity.