(S)-2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)malononitrile | 1220704-91-5

• 英文名称: (S)-2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)malononitrile
• CAS: 1220704-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: JUKCBLRGDUVDCN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 丙二腈 在 (S)-(-)-α,α-二(2-萘基)-2-吡咯烷甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)malononitrile 、 (R)-2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  α,α-L-二芳基脯氨醇促进丙二腈与查耳酮的对映选择性共轭加成：非共价与共价催化？

  摘要：

  丙二腈与反式查耳酮的对映选择性共轭加成已作为案例研究，使用容易获得的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为促进剂。实验和计算结果都与反应伙伴的双功能非共价活化模式一致，由作为一般碱和酸催化的促进剂的仲胺和羟基提供。这种最能负担得起的途径预测了 R 型加合物的主要形成，这与实验结果一致。本研究首次解决了脯氨酸衍生物通过非共价催化辅助产物形成的能力，类似于金鸡纳生物碱的典型作用模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001466

文献信息

• Back to Natural Cinchona Alkaloids: Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Enones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200900712

  日期：2009.12

  An efficient and convenient highly enantioselective Michael addition of malononitrile to enones has been developed by using quinine as the organocatalyst. The adducts were isolated in excellent yield and high asymmetric induction (up to 95% ee). An easy route to difficultly accessible ester derivatives has been also disclosed.

  通过使用奎宁作为有机催化剂，已经开发了将丙二腈向烯酮高效且方便的高对映选择性迈克尔加成反应。以优异的收率和高的不对称诱导率（高达95％ee）分离了加合物。还公开了一种容易获得的酯衍生物的简便方法。