(1R,2S,3S,4S,6S)-4-(5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexane-1,3-diyl diacetate | 1232680-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,6S)-4-(5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexane-1,3-diyl diacetate
• CAS: 1232680-44-2
• 化学式: C₄₇H₄₄O₁₁
• 分子量: 784.86
• InChiKey: MIJYHRWNZYRPHO-NZJKAIQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,6S)-4-(5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexane-1,3-diyl diacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,2S,3S,4S,6S)-4-(5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  SL0101 Carbasugar 类似物的合成：Carbasugars 通过 Pd 催化的环醇化和环醇化后转化

  摘要：

  已经开发了立体选择性合成 5a-carbasugars 的一般方法。该路线模拟了我们对碳水化合物的钯催化糖基化/糖基化后方法，因为它还利用高度区域和立体特异性钯催化烯丙基化和糖基化后反应序列来安装d - 或l -环多醇。该环醇化/环醇化后序列用于对映选择性合成 SL0101 的环醇类似物、其d-糖对映异构体以及几种乙酰化模式类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101009q
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (1R,2R,3S,4S,6S)-4-(5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2,3-dihydroxy-6-methylcyclohexyl acetate 在 对甲苯磺酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到(1R,2S,3S,4S,6S)-4-(5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  SL0101 Carbasugar 类似物的合成：Carbasugars 通过 Pd 催化的环醇化和环醇化后转化

  摘要：

  已经开发了立体选择性合成 5a-carbasugars 的一般方法。该路线模拟了我们对碳水化合物的钯催化糖基化/糖基化后方法，因为它还利用高度区域和立体特异性钯催化烯丙基化和糖基化后反应序列来安装d - 或l -环多醇。该环醇化/环醇化后序列用于对映选择性合成 SL0101 的环醇类似物、其d-糖对映异构体以及几种乙酰化模式类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101009q