4-[(S)-5-(Acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-dithiobenzoic acid methyl ester | 220010-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-5-(Acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-dithiobenzoic acid methyl ester
• CAS: 220010-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃S₂
• 分子量: 342.415
• InChiKey: LTKLNSGBNAOSBD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-5-(Acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-dithiobenzoic acid methyl ester 在 Oxone 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-[5-[(methylsulfonyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antibacterial activity of 1,3,4-Thiadiazole phenyl oxazolidinone analogues

  摘要：

  Replacement of the morpholine Gring of linezolid 1 with a 1,3,4-thiadiazolyl ring leads to oxazolidinone analogues 5 having potent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative organisms. Conversion of the C5 acetamide group to a thioacetamide further increases the potency of these compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.018
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-3-(3-Fluoro-4-thiocarbamoyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(S)-5-(Acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-dithiobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antibacterial activity of 1,3,4-Thiadiazole phenyl oxazolidinone analogues

  摘要：

  Replacement of the morpholine Gring of linezolid 1 with a 1,3,4-thiadiazolyl ring leads to oxazolidinone analogues 5 having potent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative organisms. Conversion of the C5 acetamide group to a thioacetamide further increases the potency of these compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.018