(S)-ferrocenyl-(o-bromophenyl)phenylphosphine borane | 1383809-86-6

• 英文名称: (S)-ferrocenyl-(o-bromophenyl)phenylphosphine borane
• CAS: 1383809-86-6
• 化学式: C₂₂H₂₁BBrFeP
• 分子量: 462.944
• InChiKey: XDKSUBMLFANSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 (S)-ferrocenyl-(o-bromophenyl)phenylphosphine borane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 (R) t-butyl-(2-ferrocenylphenylphosphino borane)-phenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。

  公开号：

  WO2013007724A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ferrocenylphenylphosphine borane 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-ferrocenyl-(o-bromophenyl)phenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  的（P-手性源性）高效合成ø从硼化膦秒膦硼烷

  摘要：

  据报道，具有由仲膦硼烷制备的邻苯撑桥与邻苯撑化学有效合成硼化膦的方法。仲膦硼烷与n -BuLi和1,2-二溴苯的连续反应，然后与硼试剂的连续反应，以71％的收率得到邻-硼烷萘苯基膦衍生物。P-手性的仲-膦硼烷的使用导致游离的硼化的膦在分解后保留在P-中心的构型。P-手性原位的o-硼烷基苯基膦与KHF 2的反应得到ee> 98％的相应的三氟硼化膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00167

文献信息

• <i>o</i>-(Hydroxyalkyl)phenyl P-Chirogenic Phosphines as Functional Chiral Lewis Bases
  作者：Emmanuelle Rémond、Jérôme Bayardon、Shinobu Takizawa、Yoann Rousselin、Hiroaki Sasai、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/ol400515e

  日期：2013.4.19

  P-chirogenic phosphines bearing an o-hydroxyalkyl chelating arm is described. The synthesis is based either on the hydroxyalkylation of P-chirogenic o-bromophenylphosphines (borane) or on their carbonatation and then reduction. The hydroxyalkylation with benzaldehyde or pivalaldehyde affords a mixture of epimers which are isolated by chromatography and characterized by their X-ray structures. Preliminary

  描述了带有邻羟基烷基螯合臂的P-手性膦的立体选择性合成。合成是基于对-手性的邻-溴苯基膦（硼烷）的羟烷基化或基于它们的碳酸化反应，然后进行还原。用苯甲醛或新戊醛进行的羟烷基化提供差向异构体的混合物，该差向异构体通过色谱法分离并通过其X射线结构表征。游离P-手性邻-（羟烷基）苯基膦的初步测定，作为催化的不对称aza-MBH反应中的新功能性Lewis碱，可产生ee值高达74％的β-氨基酯衍生物。