Methyl 6-bromo-5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate | 214123-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-bromo-5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 214123-11-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₄
• 分子量: 262.06
• InChiKey: OTBBYNQBHAAWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-bromo-5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel substituted pyridines as inhibitors of endothelin coverting enzyme-1 (ECE-1)

  摘要：

  A series of bi-aryl pyridine carboxylic acids has been prepared and evaluated as inhibitors of ECE-1. The analogs were prepared by Pd catalyzed cross couplings of halogenated pyridines with heteroaryl organo -boranes, -tinate or -zincate derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00375-8
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 6-bromo-5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568