ferrocenyl(4-hydroxylphenyl)methanone | 1295-37-0

• 英文名称: ferrocenyl(4-hydroxylphenyl)methanone
• 英文别名: 4-hydroxybenzoyl ferrocene；4-hydroxybenzoylferrocene
• CAS: 1295-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₄FeO₂
• 分子量: 306.144
• InChiKey: BCZRJUAUGLJBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 ferrocenyl(4-hydroxylphenyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于双环核心骨架的新型杂二茂铁基化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性中最常见的癌症，并且发病率逐年增加。尽管当前的选择性雌激素受体调节剂（SERM）在激素反应性乳腺癌的治疗中具有明显的优势，但它们对ER（-）无效。在这项研究中，我们描述了一系列结合了二茂铁基的双作用雌激素受体（ER）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的设计和合成，从而导致了乳腺癌的新型杂二茂铁复合物（FcOBHS–HDACis）治疗。值得注意的是，这些二茂铁基偶联物不仅可以有效抑制HDAC和ERα阳性（ER（+））乳腺癌细胞（MCF-7）的增殖，而且还对ER（-）乳腺癌细胞显示出显着的抗增殖作用（MDA-MB-231）。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.019
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzoylferrocene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到ferrocenyl(4-hydroxylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现基于氧杂双环[2.2.1]庚烯骨架的具有二茂铁基实体的新型SERM，并评估其在乳腺癌细胞中的抗增殖作用†

  摘要：

  我们已经合成了一系列新颖的SERMs，它们基于三维氧杂双环[2.2.1]庚烯核心骨架，带有二茂铁基单元。这些化合物表现出高的受体结合亲和力以及ERα或ERβ选择性。在细胞增殖测定中，我们发现这些配体在ER阳性和ER阴性的乳腺癌细胞中均以微摩尔浓度具有细胞毒性。在进一步检查中，我们发现化合物9b，10h和11b的抗增殖作用在MCF-7细胞系上的抗雌激素作用并非来自抗雌激素作用，而是通过细胞毒性途径进行的。还通过分子建模研究了这些配体独特活性的可能机制。这些新的配体可以充当开发新型抗乳腺癌药物的支架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26226f

文献信息

• Functionalised acyl ferrocenes: Crystal and molecular structures of 4-aminobenzoylferrocene, 4-hydroxybenzoylferrocene and 1,1′-bis( 4-hydroxybenzoyl) ferrocene
  作者：Attila C. Bényei、Christopher Glidewell、Philip Lightfoot、Brodyck J.L. Royles、David M. Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00079-x

  日期：1997.7

  FcCOC6H4OH 1f and Fcd(COC6H4OH)22f respectively. Acylation of ferrocene using 4-phthalimidobenzoyl chloride yields 4-(phthalimidobenzoyl)ferrocene 1c, hydrazinolysis of which yields FcCOC6H4NH2-4 1d. Crystal structures are reported for 1d, 1f and 2f: in 1d and 1f the molecules are linked into spiral chains by means of N-H ⋯ O=C and O-H ⋯ O=C hydrogen bonds respectively; in 2f the O-H ⋯ O=C hydrogen bonds link

  报道了针对FcCOC 6 H 4 F-4 1a，FcCOC 6 H 4 OMe-4 1b和Fcd（COC 6 H 4 OMe-4）2 2b [Fc =（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）; Fcd =（C 5 H 4）Fe（C 5 H 4）]：在1,1,2-三氯乙烷中使用AlCl 3将1b和2b脱甲基，得到FcCOC 6 H 4 OH 1f和Fcd（COC 6 H 4 OH）2 2f。使用4-邻苯二甲酰亚胺基苯甲酰氯酰化二茂铁产生4-（邻苯二甲酰亚胺基苯甲酰基）二茂铁1c，其肼解作用产生FcCOC 6 H 4 NH 2 -4 1d。报告了1d，1f和2f的晶体结构：在1d和1f中，分子分别通过NH⋯O = C和OH⋯O = C氢键连接成螺旋链；在2楼 OH = O = C的氢键将中心对称分子连接成连续的二维网络，其中两个独立的集合相互交织。
• 광분해성 질량 표지 물질 및 그 용도
  申请人：DK Holdings Company, Ltd. 디케이홀딩스컴퍼니 주식회사(120000250767) Corp. No ▼ 110111-1849003BRN ▼214-86-45686

  公开号：KR101583811B1

  公开（公告）日：2016-01-08

  본 발명은 광분해성 질량 표지 물질 및 그 용도에 관한 것으로 본 발명의 광분해성 질량 표지물질은 바이오마커의 검출 및 정량적인 분석에 이용될 수 있으며, 다중마커의 동시 검출에 이용할 수 있다.

  本发明涉及光降解性质量标记物及其用途，本发明的光降解性质量标记物可用于生物标记物的检测和定量分析，并可用于多个标记物的同时检测。
• The influence of phenolic hydroxy substitution on the electron transfer and anti-cancer properties of compounds based on the 2-ferrocenyl-1-phenyl-but-1-ene motif
  作者：Elizabeth Anne Hillard、Pascal Pigeon、Anne Vessières、Christian Amatore、Gérard Jaouen

  DOI：10.1039/b705030e

  日期：——

  2-ferrocenyl-1,1-diphenyl-but-1-ene (). This structure-activity relationship study was motivated by our hypothesis that the cytotoxicity of is related to its ability to form a quinone methide structure after two in situ 1-electron oxidations, a process which requires the presence of at least one p-phenol. The mono-ferrocenyl compounds (including those previously reported) are reasonably well recognized by the

  二茂铁基化合物2-二茂铁基-1,1-双（4-羟基苯基）-丁-1-烯（）对乳腺癌细胞具有极强的细胞毒性（对MDA-MB-231的IC（50）= 0.44 microM）。我们现在报告合成一系列新的对位和间位取代的单和二茂铁基苯酚[2-二茂铁基-1-（3-羟苯基）-1-苯基-丁-1-烯（），2-二茂铁基-1-（3-羟基苯基）-1-（4-羟基苯基）-丁-1-烯（），1,2-二-二茂铁基-1-（4-羟基苯基）-丁-1-烯（），和1,2-二铁茂铁基-1-（3-羟基苯基）-丁-1-烯（）]及其电化学和生化特性，特别是与先前报道的“标准”化合物[2-铁茂铁基-1- （4-羟基苯基）-1-苯基-丁-1-烯（）和（）]。我们还报告了二苯基类似物2-二茂铁基-1,1-二苯基-丁-1-烯的合成与表征。这项结构与活性关系的研究是基于我们的假设，即以下假设的细胞毒性与其在两次原位1电子氧化后形成醌甲基化物结构的能力
• Synthesis, oxidation chemistry and cytotoxicity studies on ferrocene derivatives of diethylstilbestrol
  作者：Yong Leng Kelvin Tan、Pascal Pigeon、Elizabeth A. Hillard、Siden Top、Marie-Aude Plamont、Anne Vessières、Michael J. McGlinchey、Helge Müller-Bunz、Gérard Jaouen

  DOI：10.1039/b913570g

  日期：——

  A series of compounds is described in which one of the ethyl groups in diethylstilbestrol has been replaced by a ferrocenyl substituent. Only those derivatives incorporating phenol moieties underwent isomerisation from the Z to the E form, and some of them could be chemically oxidized to a quinone species. The compounds were less cytotoxic against hormone-independent MDA-MB-231 breast cancer cell lines

  描述了一系列化合物，其中二乙基间苯三酚中的一个乙基被二茂铁基取代基取代。只有那些结合了酚基团的衍生物才经历了从Z到E形式的异构化，其中一些可以被化学氧化成醌类。该化合物对非激素依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞毒性要比其相应的二茂铁基苯基或苯酚异构体（其中二茂铁和乙基部分连接到同一碳原子上）的细胞毒性小。结合从电化学和化学氧化实验获得的信息对生化结果进行了评估。