dichlorido(1-[amino(thioxo)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-κN²)copper(II) | 1598370-24-1

• 英文名称: dichlorido(1-[amino(thioxo)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-κN²)copper(II)
• CAS: 1598370-24-1
• 化学式: C₆H₉Cl₂CuN₃S
• 分子量: 289.676
• InChiKey: OGMKFHMHQXLDFZ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dichlorido(1-[amino(thioxo)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-κN²)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Co（ii），Ni（ii）和Cu（ii）与苯基噻唑和硫代半碳环素衍生的配体的配合物：合成，结构和细胞毒作用†

  摘要：

  Co（II），Ni（II）和Cu（II）与2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-4-苯基-1,3-噻唑（a）和3的配合物合成了5-5-二甲基-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（b）配体。通过X射线衍射法确定了其中四个的晶体和分子结构。在具有配体a的配合物中，金属原子通过两个氮原子结合，而配体b通过氮和硫原子相互作用。比较观察到的两个配体的配位模式，硫代氨基甲酰基硫原子可以参与金属键合和桥形成，而噻唑（芳族）硫原子不参与配位。这种作用似乎增强了（至少部分地）构象的灵活性。氢键在所分析化合物的晶体网络形成中起主要作用。还测量了该复合物对HL-60和NALM-6白血病细胞和WM-115黑素瘤细胞系的细胞毒活性。具有硫代半脲配体（7b）的铜（II）配合物对所有测试的肿瘤细胞均表现出较高的细胞毒性。铜的毒性（II）针对黑素瘤WM-115细胞的复合物7b和9b比顺铂高三倍以上。

  DOI：

  10.1039/c4nj00977k

文献信息

• Synthesis, physico-chemical properties and biological analysis of newly obtained copper(II) complexes with pyrazole derivatives
  作者：Magdalena Grazul、Emina Besic-Gyenge、Caroline Maake、Michal Ciolkowski、Malgorzata Czyz、Roland K.O. Sigel、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.02.014

  日期：2014.6

  Three new copper(II) complexes containing two different pyrazole bound ligands (1, 2) have been synthesized and characterized by IR, LSI-MS (liquid secondary ion mass spectrometry) and elemental analysis. H-1 NMR spectra of the organic ligands have been recorded. We describe the influence of these complexes on particular cancer cell lines and DNA structure by MTT-assay [3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide], APA (acid phosphatase activity)-assay or CD-spectroscopy and agarose gel electrophoresis methods, together with their physico-chemical properties such as lipophilicity and stability in aqueous solution. The cytotoxic effect on HUVEC (endothelial cells) for the most active complex 4 has been also investigated. Moreover, the ability of these complexes to induce apoptosis in cancer cells has been assessed by using fluorescence microscopy. Our results indicate that dichloridobis(1-[amino(thioxo)methyl]-5-hydroxy-3-phenyl-1H-pyrazole-kappa N2)copper(II) is the most potent complex among the tested complexes. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.