(S,S)-2-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4,5-bis(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolane | 158835-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4,5-bis(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 158835-61-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₉S₂
• 分子量: 548.635
• InChiKey: AIIYELZOYGQSQI-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S,S)-2-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4,5-bis(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(4S,5S,2'rac)-2-phenyl-2-<(tetrahydropyran-2'-yl)oxymethyl>-4,5-bis(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化中的羟烷基膦

  摘要：

  描述了在刚性主链中带有羟基的手性双膦的合成。这些与突出的配体DIOP类似的化合物形成了明确的铑配合物。红外光谱提供了证据，表明羟基不参与与金属或乙缩醛氧原子之一的络合。事实证明，该络合物在不同溶剂中的前手性官能化烯烃的不对称加氢中是成功的。与不带有羟基的母体配合物相比，在甲醇中仅能检测到很小的作用。然而，当在二氯甲烷或甲苯中进行氢化时，观察到对映选择性的显着差异（最高可达17％ee），尤其是分别与衣康酸或其二甲酯反应时。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00257-p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate] 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-2-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4,5-bis(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化中的羟烷基膦

  摘要：

  描述了在刚性主链中带有羟基的手性双膦的合成。这些与突出的配体DIOP类似的化合物形成了明确的铑配合物。红外光谱提供了证据，表明羟基不参与与金属或乙缩醛氧原子之一的络合。事实证明，该络合物在不同溶剂中的前手性官能化烯烃的不对称加氢中是成功的。与不带有羟基的母体配合物相比，在甲醇中仅能检测到很小的作用。然而，当在二氯甲烷或甲苯中进行氢化时，观察到对映选择性的显着差异（最高可达17％ee），尤其是分别与衣康酸或其二甲酯反应时。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00257-p

文献信息

• Synthesis of an optically active hydroxy diphosphine, a new ligand for asymmetric catalysis
  作者：Armin Börner、Jens Holz、Achim Kless、Detlef Heller、Ulrich Berens

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88078-6

  日期：1994.8

  The synthesis of (4R,5R)-4,5-bis(diphenylphosphinomethyl)-2-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 1 which is related to DIOP is described. The application of this new ligand in asymmetric catalysis is illustrated in the stereodifferentiating hydrogenation.

  描述了与DIOP有关的（4R，5R）-4，5-双（二苯基膦基甲基）-2-羟甲基-2-苯基-1，3-二氧戊环1的合成。这种新的配体在不对称催化中的应用在立体分化氢化中得到了说明。