1,1'-anhydro-1-C-[2',4'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)-phenyl]-4,6-O-(di-tertbutylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-glucopyranose | 1392098-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1'-anhydro-1-C-[2',4'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)-phenyl]-4,6-O-(di-tertbutylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 1392098-05-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₈Si₂
• 分子量: 596.909
• InChiKey: PGNRJWRHLFDEAS-FDKCJSGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-anhydro-1-C-[2',4'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)-phenyl]-4,6-O-(di-tertbutylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 tri-n-butylamine hydrofluoride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 1,3-丙二醇 为溶剂， 反应 272.0h， 生成 1,16-anhydro-1-C-<6-(hydroxymethyl)-2,4-dihydroxyphenyl>-α-D-glucopyranose 3-hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal properties of papulacandin derivatives

  摘要：

  一种靶向β-(1,3)-D-葡聚糖合酶的抗真菌剂 papulacandin D 的衍生物已合成并进行了活性测试。papulacandin D 结构包含一个具有挑战性的苯环螺环糖醚单元，该单元是通过一种钯催化的糖环硅醇酸酯和芳基碘化物的交叉偶联反应引入的，随后进行氧化螺环糖醚化反应。制备了四种不同的变体，其在酰基侧链的性质、长度以及双键的数量和立体化学方面有所不同。基于棕榈酸和亚油酸的侧链的衍生物显示出中等生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.82
• 作为产物：
  描述：

  (1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol)boronic acid pinacol ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1'-anhydro-1-C-[2',4'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)-phenyl]-4,6-O-(di-tertbutylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304