3-(triethylborane)-1,4,5-trimethylimidazole | 208171-39-5

• 英文名称: 3-(triethylborane)-1,4,5-trimethylimidazole
• CAS: 208171-39-5
• 化学式: C₁₂H₂₅BN₂
• 分子量: 208.155
• InChiKey: BOZKCHSCXLAPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triethylborane)-1,4,5-trimethylimidazole 、 碘甲烷 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-(triethylborane)-1,3,4,5-tetramethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼烷取代的咪唑-2-亚基：合成、结构和反应性⋆

  摘要：

  路易斯酸 BH3 和 BEt3 与三甲基咪唑 (1) 的反应生成硼烷加合物 2a 和 2b。用正丁基锂对 2a 进行去质子化导致形成新的 N-硼烷取代的咪唑-2-亚基阴离子 3a-，而去质子化的 2b 出人意料地重排为阴离子化合物 3b-。这可以通过甲基化转化为卡宾 - 硼烷加合物 4。3a– 与 [Mn(CO)5Br] 的反应产生卡宾配合物 5。令人惊讶的是，3a– 在碳原子处攻击 Fe(CO)5，导致铁酰基配合物阴离子 6–。产物的组成来自光谱和分析数据以及 Li(thp)+3a–、Li(thf)2+3b– 和 Li(thp)3+6– 的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<843::aid-ejic843>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-三甲基-1H-咪唑 、 三乙基硼 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到3-(triethylborane)-1,4,5-trimethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼烷取代的咪唑-2-亚基：合成、结构和反应性⋆

  摘要：

  路易斯酸 BH3 和 BEt3 与三甲基咪唑 (1) 的反应生成硼烷加合物 2a 和 2b。用正丁基锂对 2a 进行去质子化导致形成新的 N-硼烷取代的咪唑-2-亚基阴离子 3a-，而去质子化的 2b 出人意料地重排为阴离子化合物 3b-。这可以通过甲基化转化为卡宾 - 硼烷加合物 4。3a– 与 [Mn(CO)5Br] 的反应产生卡宾配合物 5。令人惊讶的是，3a– 在碳原子处攻击 Fe(CO)5，导致铁酰基配合物阴离子 6–。产物的组成来自光谱和分析数据以及 Li(thp)+3a–、Li(thf)2+3b– 和 Li(thp)3+6– 的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<843::aid-ejic843>3.0.co;2-y