N-(2-iodo-α-methyl)benzyl-N-methylphenacylamine | 157017-50-0

• 英文名称: N-(2-iodo-α-methyl)benzyl-N-methylphenacylamine
• 英文别名: 2-[1-(2-Iodophenyl)ethyl-methylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 157017-50-0
• 化学式: C₁₇H₁₈INO
• 分子量: 379.241
• InChiKey: JYZKMWFJOMWOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-α-methyl)benzyl-N-methylphenacylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以36.6%的产率得到1,2-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型去甲肾上腺素增强剂：一系列4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.67
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(2-iodo-α-methyl)benzyl-N-methylphenacylamine
  参考文献：
  名称：

  新型去甲肾上腺素增强剂：一系列4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.67

文献信息

• Synthesis and Enantioselectivity of Optically Active 1- and 3-Substituted 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols and Related Compounds as Norepinephrine Potentiators.
  作者：Masaru KIHARA、Motoki IKEUCHI、Satoko ADACHI、Yoshimitsu NAGAO、Hideki MORITOKI、Mari YAMAGUCHI、Zenei TAIRA

  DOI：10.1248/cpb.43.1543

  日期：——

  analysis. The NE potentiating activity of the optically active 3-5 and previously prepared 3-methyl derivatives (3R,4R-6a and 3S,4S-6b) of PI-OH were tested. The results show that compounds 3, 4, and 6 had high enantioselectivity for NE potentiation: the 4R series of the enantiomers exhibited activity but not the 4S-enantiomers. The activity of the 4-desoxy compound 5 also resided exclusively in the 4S-enantiomer

  光学活性1,2-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1R，4R-3a和1S，4S-3b，1S，4R-4a和1R，4S-4b ）和2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4S-5a和4R-5b）的制备是为了研究2的1-，3-和4-取代基的作用-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1）对去甲肾上腺素（NE）的增强活性的对映选择性。3-5的构象和绝对构型由1H-NMR和圆二色性（CD）光谱以及单晶X射线衍射分析确定。测试了光学活性3-5和先前制备的PI-OH的3-甲基衍生物（3R，4R-6a和3S，4S-6b）的NE增强活性。结果表明，化合物3、4和6具有较高的NE增强对映选择性：4R系列对映异构体显示出活性，但4S对映异构体没有活性。4-脱氧化合物5的活性也仅存在于4S-对映异构体中。这些发现表明存在针对NE摄取的特异性受体，并且对映异构
• Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 1, S 67-73
  作者：Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+

  DOI：——

  日期：——